Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
1、A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；
2、
3、化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
4、通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為_________。
（2）D的結構簡式為_________。
（3）E的分子式為___________。
（4）F生成G的化學方程式為________,該反應類型為__________。
（5）I的結構簡式為___________。
（6）I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：
①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有______種（不考慮立體異構）。J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式______。

Answer 1

（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）
（2）
（3）C₄H₈O₂
（4）     取代反應
（5）
（6）18   

（1）A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫，所以A的結構簡式為(CH₃)₃CCl，為2-甲基-2-氯丙烷；
（2）A→B是消去反應，B是(CH₃)₂C=CH₂；B→C是加成反應，根據(jù)提供的反應信息，C是(CH₃)₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應，D是(CH₃)₂CHCHO；
（3）D→E是氧化反應，E是(CH₃)₂CHCOOH；分子式為C₄H₈O₂；
（4）F的分子式為C₇H₈O；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結構簡式為，在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1：2反應，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代。化學方程式為：
，屬于取代反應。
（5）F→G是取代反應，G→H是水解反應，根據(jù)信息，應該是—CHCl₂變成—CHO，H→I是酯化反應。I的結構簡式為
（6）J是I的同系物，相對分子質(zhì)量小14，說明J比I少一個C原子，兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂；官能團一個是羧基，一個醛基，或—COOH與—CH₂CH₂CHO組合，或—COOH與—CH(CH₃)CHO組合，或—CH₂COOH與—CH₂CHO組合，或—CH₂C_H2COOH與—CHO組合，或—CH(CH₃)COOH與—CHO組合，或HOOCCH（CHO）—與—CH₃的組合；每一個組合考慮鄰、間、對三個位置變化，一共有6×3=18種滿足條件的同分異構體。其中，一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，結構簡式為：