Question

(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           ，B所含官能團(tuán)的名稱是        。
(2)C的名稱為              ，E的分子式為          。
(3)A→B、C→D、F→G的反應(yīng)類型分別為        、         、       。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式；
D→E第①步反應(yīng)                            ；
F→G                                       。
(5)I的結(jié)構(gòu)筒式為                     。
(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，共有   種（不考慮立體異構(gòu))。J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           。

Answer 1

（1）(CH₃)₃CCl；碳碳雙鍵 （2）2－甲基－1－丙醇；C₄H₈O₂
（3）消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)
（4）(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋3H₂O＋Cu₂O↓
（5）
（6）18；。                                                  

試題分析：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₃CCl。A→B是消去反應(yīng)，B是(CH₃)₂C＝CH₂；B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是(CH₃)₂CHCH₂OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是(CH₃)₂CHCHO。D→E是氧化反應(yīng)，E是(CH₃)₂CHCOOH。F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，是對(duì)甲酚中的甲基中的2個(gè)H被Cl取代，因此G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。G→H是水解反應(yīng)，根據(jù)信息，應(yīng)該是—CHCl₂變成—CHO，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H→I是酯化反應(yīng)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。
（1）根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₃CCl。B所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵。
（2）C的名稱為2－甲基－1－丙醇；E的分子式為C₄H₈O₂。
（3）A→B、C→D、F→G的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。
（4）醛基與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH₃)₂CHCHO＋2Cu(OH)₂＋NaOH (CH₃)₂CHCOONa＋3H₂O＋Cu₂O↓。苯酚在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上氫原子的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。
（6）J是I的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量小14，說明J比I少一個(gè)C原子，兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂；官能團(tuán)一個(gè)是羧基，一個(gè)醛基，或—COOH與—CH₂CH₂CHO組合，或—COOH與—CH(CH₃)CHO組合，或—CH₂COOH與—CH₂CHO組合，或—CH₂CH₂COOH與—CHO組合，或—CH(CH₃)COOH與—CHO組合，或HOOCCH（CHO）—與—CH₃的組合；每一個(gè)組合考慮鄰、間、對(duì)三個(gè)位置變化，一共有6×3=18種滿足條件的同分異構(gòu)體。其中，一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2:2:1，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。