Question

【題目】一種用烴A合成高分子化合物N的流程如下:

經(jīng)測定烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.16 g·L-1;F和G是同系物;核磁共振氫譜顯示有機(jī)物H中有四種峰,且峰值比為3∶3∶1∶1。

已知:Ⅰ.

Ⅱ.+R1Cl+HCl

Ⅲ.R1CHO+R2CH2CHO+H2O

(R1、R2、R3代表烴基或氫原子)

(1) 寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:___________。

(2) H中所含官能團(tuán)的名稱是___________。

(3) H→I、M→N的反應(yīng)類型分別是______、______。

(4) 寫出F和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式:________________________________。

(5) E和I反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式為_________________________________。

(6) 芳香族化合物Q是M的同分異構(gòu)體,與M具有相同官能團(tuán),且水解可以生成 2-丙醇,則Q有____種(不考慮立體異構(gòu))。

(7) 請參考以上流程,依照:原料……→產(chǎn)物模式,設(shè)計一個由乙烯合成2-丁烯醛的流程,無機(jī)試劑自選。

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】（1）

（2）醛基、碳碳雙鍵

（3）氧化反應(yīng)、加聚(或聚合)反應(yīng)

（4）

（5）；9

（6）5

（7）；

【解析】試題分析：經(jīng)測定烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.16gL-1，A的摩爾質(zhì)量=1.16g/L×22.4L/mol=26，為HC≡CH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH3CHO，F和G是同系物，F和G發(fā)生信息III的反應(yīng)，G結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO。核磁共振氫譜顯示有機(jī)物H中有四種峰，且峰值比為3：3：1：1，H結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)CHO，H發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到I為CH3CH=C(CH3)COOH。A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B分子式知，其結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生信息II的反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為，E和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡式為，M發(fā)生加聚反應(yīng)生成N；

（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；

（2）H結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3)CHO，其官能團(tuán)名稱是醛基和碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；

（3）H→I、M→N的反應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；加聚反應(yīng)；

（4）F和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式，故答案為：；

（5）E和I反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（6）M結(jié)構(gòu)簡式為，芳香族化合物Q是M的同分異構(gòu)體，與M具有相同官能團(tuán)，說明含有碳碳雙鍵和酯基，且水解可以生成2-丙醇，如果水解后的羧酸中取代基為-COOH、-CH=CH2，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，取代基為-CH=CHCOOH有1種，取代基為-C(COOH)=CH2有1種，所以符合條件的Q有5種，故答案為：5；

（7）乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛之間發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，其合成路線為，故答案為：。