Question

9．以下有機物同分異構體數(shù)目判斷中不正確的是（　�。�

• A． 立方烷（  ）的六氨基（-NH₂）取代物有3種
• B． C₃H₇ClO（有羥基）的同分異構體數(shù)目有5種
• C． 甲苯與氫氣充分加成后的一溴代物有4種
• D． 分子式為C₅H₁₀O₂的有機物中能與NaOH溶液反應的有13種

Answer 1

分析 A．六元取代物的種類等于二元取代物的種類；
B．C₃H₇ClO可以看做丙烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個-OH取代，丙烷只有一種結構，Cl與-OH可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據此書寫判斷；
C．甲苯與足量的氫氣加成生成，分子中有幾種等效氫原子，就有幾種一氯代物；
D．分子式為C₅H₁₀O₂并能與氫氧化鈉溶液反應，該有機物可能為羧酸，也可能為酯．
若為羧酸，C₅H₁₀O₂為飽和一元羧酸，烷基為-C₄H₉，丁基異構數(shù)等于該有機物的異構體數(shù)；
若為酯，分子式為C₅H₁₀O₂的酯為飽和一元酯，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數(shù)為5，討論羧酸與醇含有的碳原子，判斷形成該酯的羧酸與醇的同分異構體種數(shù)；

解答 解：A．氨基可以占據同一邊上的兩個頂點，同一平面對角線的兩個頂點，立方體對角線的兩個頂點，故立方烷的六氨基（-NH₂）取代物有3種，而六氨基（-NH₂）取代物的種類等于二氨基（-NH₂）取代物的種類，也為3種，故A正確；
B．C₃H₇ClO可以可知丙烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個-OH取代，丙烷只有一種結構，Cl與-OH可以取代同一碳原子上的H原子，有2種：CH₃CH₂CH（OH）Cl、CH₃CCl（OH）CH₃，可以取代不同碳原子上的H原子，有3種：HOCH₂CH₂CH₂Cl、CH₃CH（OH）CH₂Cl、CH₃CHClCH₂OH，共有5種，故B正確；
C．甲苯與足量的氫氣加成生成，甲基環(huán)己烷分子中有5種氫原子，一氯代物有5種，故C錯誤；
D．分子式為C₅H₁₀O₂并能與NaOH溶液反應，該有機物可能為羧酸，也可能為酯．
若為羧酸，C₅H₁₀O₂為飽和一元羧酸，烷基為-C₄H₉，-C₄H₉異構體有：-CH₂CH₂CH₂CH₃，-CH（CH₃）CH₂CH₃，-CH₂CH（CH₃）CH₃，-C（CH₃）₃，因此含有4種同分異構體；
若為若為酯，分子式為C₅H₁₀O₂的酯為飽和一元酯，
①甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種；
②乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種；
③丙酸和乙醇酯化，丙酸有1種；
④丁酸和甲醇酯化，丁酸有2種；
因此屬于酯的共4+2+1+2=9種，
因此符合條件的C₅H₁₀O₂的同分異構體共13種，故D正確；
故選C．

點評 本題主要考查同分異構體書寫、官能團的性質與確定等，難度中等，掌握有機物的性質和同分異構體的書寫規(guī)則是解題關鍵．