Question

19．肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體．合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如圖所示：

已知：
I．醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：
+CH₃CHO$\stackrel{稀堿}{→}$$→_{△}^{-H_{2}O}$RCH=CHCHO
Ⅱ．烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L．
請(qǐng)回答：
（1）化合物H中的官能團(tuán)為醛基、碳碳雙鍵；
（2）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）G→H的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（4）寫出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；H→I的反應(yīng)不能（填“能”或“不能”）改用酸性高錳酸鉀溶液，簡(jiǎn)述理由：氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵．
（5）符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種．寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A．能發(fā)生水解反應(yīng)  B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡  C．能與溴發(fā)生加成
、、、．

Answer 1

分析 烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH₃CHO．乙醛與F發(fā)生信息中反應(yīng)得到G，故F中含有醛基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，結(jié)合信息可知，G為，H為，I為，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為，I與甲醇反應(yīng)生成肉桂酸甲酯為，據(jù)此解答．

解答 解：烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH₃CHO．乙醛與F發(fā)生信息中反應(yīng)得到G，故F中含有醛基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，結(jié)合信息可知，G為，H為，I為，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為，I與甲醇反應(yīng)生成肉桂酸甲酯為，
（1）由上述分析可知，化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)有：醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（3）G→H為發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：消去反應(yīng)；
（4）B→C的反應(yīng)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，H→I的反應(yīng)是將醛基氧化為羧基，由于碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能改用酸性高錳酸鉀溶液，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；不能；氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵；
（5）符合下列條件的I（）的同分異構(gòu)體共有5種：A．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡，結(jié)合A可知，含有甲酸形成的酯基，C．能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，除、外，另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，確定A為乙烯后順推確定C為乙醛，結(jié)合反應(yīng)信息判斷F的含有的官能團(tuán)，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好的合成學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．