Question

14．肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．現(xiàn)測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖1：

試回答下列問題．
（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖2所示：（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．用芳香烴A 為原料合成G的路線如圖3：

①化合物E中的官能團(tuán)有羧基、醇羥基 （填名稱）．
②A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
③書寫化學(xué)方程式：B→C+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr  C→D  E→Hn$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O
④其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
、、、．

Answer 1

分析 化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，且分子中只含有1個苯環(huán)，故還含有C=C雙鍵，苯環(huán)上只有一個取代基，現(xiàn)測出它的核磁共振氫譜圖有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，對應(yīng)H原子數(shù)目為1、2、2、2、3，結(jié)合紅外線光譜，可知G的結(jié)構(gòu)為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，故F為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中含有苯環(huán)，故還含有1個C=C雙鍵，系列反應(yīng)中C骨架不變，A與F中C骨架相同，故A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C，故C為，C催化氧化生成D，D為，D被銀氨溶液氧化，酸化生成E，E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，H為，據(jù)此解答．

解答 解：化合物G為某酸甲酯，它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，且分子中只含有1個苯環(huán)，故還含有C=C雙鍵，苯環(huán)上只有一個取代基，現(xiàn)測出它的核磁共振氫譜圖有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，對應(yīng)H原子數(shù)目為1、2、2、2、3，結(jié)合紅外線光譜，可知G的結(jié)構(gòu)為，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，故F為，A的分子式為C₉H₁₀，不飽和度為$\frac{2×9+2-10}{2}$=5，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A中含有苯環(huán)，故還含有1個C=C雙鍵，系列反應(yīng)中C骨架不變，A與F中C骨架相同，故A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為，B在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C，故C為，C催化氧化生成D，D為，D被銀氨溶液氧化，酸化生成E，E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H，H為，
（1）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（2）①化合物E是，含有羧基、醇羥基，
故答案為：羧基、醇羥基；
②A→B是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，
E→F是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
③B→C的方程式為+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr，
C→D的方程式為：，
E→H是發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{水}^{△}$+2NaBr；；n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O；

（6）E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為H），符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；、、、．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，是對有機(jī)知識的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，根據(jù)G的分子式，結(jié)合有關(guān)G的信息，推斷G的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、反應(yīng)信息進(jìn)行推斷其它物質(zhì)，難度中等，是熱點(diǎn)題型．