Question

【有機(jī)物化學(xué)基礎(chǔ)】

蘋(píng)果酸廣泛存在于蘋(píng)果等水果的果肉中，是一種常用的食品添加劑。經(jīng)測(cè)定，蘋(píng)果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為134，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：w(c)=35.82% W(H)=4.86%,其余為氧，其中存在5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。1mol蘋(píng)果酸能與2molNaHCO3完全反應(yīng)、能與足量的Na反應(yīng)生成1.5molH2的。用乙烯為原料人工合成蘋(píng)果酸的線(xiàn)路如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）蘋(píng)果酸的分子式為_(kāi)______，A物質(zhì)的名稱(chēng)為_(kāi)______。

（2）F中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_______，G+B→H的反應(yīng)類(lèi)型是_______。

（3）在合成線(xiàn)路中，C→D這一步驟反應(yīng)的目的是_____。

（4）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________。

（5）蘋(píng)果酸和NaHCO3完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。

（6）與蘋(píng)果酸含有相同種類(lèi)和數(shù)量的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。

 

Answer 1

（1）C4H6O5   乙醇 

（2） 羥基、羧基   加成反應(yīng)；

（3）在C分子中引入Br原子；

（4）Br－CH2－COOH+2NaOHHO－CH2－COONa+NaBr+H2O

（5）

（6）

【解析】（1）根據(jù)碳、氫、氧原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)及相對(duì)分子質(zhì)量，可求出蘋(píng)果酸的分子式是C4H6O5。乙烯和水在催化劑存在時(shí)發(fā)生加成反應(yīng)生成A是乙醇，根據(jù)連續(xù)氧化碳原子不變可知，B是乙醛、C是乙酸；結(jié)合信息①進(jìn)一步推斷，D是BrCH2COOH，E是HOCH2COONa，F(xiàn)是HOCH2COOH，G是OHC-CH2COOH，又有信息②，生成的H為NaOOC-CH（OH）-CH2CHO，酸化后得I，HOOCH（OH）-CH2CHO，I催化氧化為J，J是HOOC-CO-CH2-COOH，此再氧化加氫得到蘋(píng)果酸：HOOC-CH（OH）-CH2COOH。

（3）結(jié)合流程圖知，C→D這一步反應(yīng)的目的是為了在C中引入Br原子。

（4）D→E的化學(xué)方程式是Br－CH2－COOH+2NaOHHO－CH2－COONa+NaBr+H2O

（5）蘋(píng)果酸和NaHCO3完全反應(yīng)的化學(xué)方程式是

（6）與蘋(píng)果酸含有相同種類(lèi)和數(shù)目的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)為：