Question

5．異噁草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業(yè)合成路線如圖：

（1）從A→D過程中，反應①的目的是防止A中的羥基被氧化．
（2）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式．
①與A具有相同的官能團；
②分子中具有兩個手性碳原子（連有四個不同基團的碳原子稱為手性碳原子）．
（3）物質(zhì)D與NaOH溶液反應的化學方程式為．
（4）由G制備異噁草酮的反應中要加入試劑X（C₈H₅NOCl₂），X的結構簡式為．
（5）是B的一種重要的同分異構體．請設計合理方案，完成從到的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．
$→_{催化劑}^{H_{2}O}$…
提示：①；
②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$→_{催化劑}^{高溫、高壓}$

Answer 1

分析 （1）A中含有羥基，易被氧化，則進行酯化反應生成酯基可防止氧化；
（2）與A具有相同的官能團，應含有-OH和-CHO，分子中具有兩個手性碳原子，說明有2個C原子連接四個不同的原子或原子團；
（3）D含有-COOH，可與NaOH發(fā)生中和反應，含有-Br，在堿性條件下可發(fā)生水解；
（4）結合G與異噁草酮的結構與X的分子式判斷，
（5）根據(jù)題給信息可用逆推法判斷可知：，以此設計合成路線．

解答 解：（1）A中含有羥基，易被氧化，則進行酯化反應生成酯基可防止氧化，
故答案為：防止A中的羥基被氧化；
（2）A具有相同的官能團，應含有-OH和-CHO，分子中具有兩個手性碳原子，說明有2個C原子連接四個不同的原子或原子團，可為，故答案為：；
（3）D含有-COOH，可與NaOH發(fā)生中和反應，含有-Br，在堿性條件下可發(fā)生水解，在堿性條件下反應的方程式為，
故答案為：；
（4）由G制備異噁草酮的反應中要加入試劑X（C₈H₅NOCl₂），結合G與異噁草酮的結構可知，X的結構簡式為，
故答案為：；
（5）根據(jù)題給信息逆推可知：，則可設計合成路線：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意理解題目給予的信息，根據(jù)有機物的結構進行解答，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)和轉化．