Question

某化學實驗小組用右圖所示的裝置制取乙酸乙酯，并檢驗乙  酸  乙  酯中是否含有乙酸雜質（鐵架臺、夾子等支撐儀器省略）．已知乙酸乙酯的沸點為77.1℃，乙醇沸點為78.4℃，乙酸的沸點為118℃．請根據(jù)要求填空：
（1）寫出實驗室用冰醋酸和無水乙醇制乙酸乙酯的化學方程式：

CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O

．
（2）為使反應物充分反應，以下措施中正確的是

①④

（填寫對應序號）．
①先小火溫熱，再慢慢升溫至微沸狀態(tài)  ②先大火加熱至沸騰狀態(tài)，并持續(xù)加熱保持沸騰狀態(tài)  ③使用稀硫酸作催化劑  ④作用濃硫酸作催化劑
（3）如果單孔塞上的導管短一些，對乙酸乙酯的收集有何影響，簡述原因．
答：

使乙酸乙酯得不到充分的冷凝而使收集量減少，導管要足夠長才能確保產物得到充分冷凝

．
（4）A同學將收集到的乙酸乙酯滴入含有少量酚酞的NaOH溶液中并在水浴中溫熱，發(fā)現(xiàn)溶液的紅色逐漸變淺，由此得出乙酸乙酯中含有乙酸的結論，你認為這一結論正確嗎？為什么？
答：

不正確，乙酸乙酯在堿性條件下會發(fā)生水解，生成的乙酸也可中和NaOH從而使酚酞褪色，故酚酞褪色不能肯定是含有乙酸造成的

．
（5）B同學將收集到的乙酸乙酯滴入飽和NaHCO₃溶液中，觀察到有少量氣泡產生，可得出的結論是

乙酸乙酯中含有乙酸

，該過程中發(fā)生反應的化學方程式是

CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O

．
（6）C同學將收集到的乙酸乙酯緩緩滴入飽和Na₂CO₃溶液中，無氣泡產生，于是得出該乙酸乙酯中不含乙酸的結論．請你運用所學知識，評價該同學的結論是否正確．
我的評價是：

不正確，因乙酸和Na₂CO₃反應首先生成NaHCO₃而不放出氣泡，當Na₂CO₃全部轉化為NaHCO₃后，乙酸才與NaHCO₃反應生成CO₂，產生氣泡，所以，沒有氣泡產生，并不能說明其中不含有乙酸

．

Answer 1

分析：（1））乙酸和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，生成乙酸乙酯和水；
（2）乙酸和乙醇反應需濃硫酸作催化劑，反應物易揮發(fā)，應先小火溫熱，再慢慢升溫至微沸狀態(tài)；
（3）從反應裝置出來的為蒸氣，導管具有冷凝作用；
（4）乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中完全水解，溶液堿性減弱；
（5）乙酸隨乙酸乙酯揮發(fā)出來，乙酸與碳酸氫鈉反應；
（6）酸與碳酸鈉反應先生成碳酸氫鈉，若酸還有剩余再與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳．

解答：解：（1）乙酸和乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，生成乙酸乙酯和水，反應方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（2）乙酸和乙醇反應需濃硫酸作催化劑，反應物易揮發(fā)，應先小火溫熱，再慢慢升溫至微沸狀態(tài)，故選：①④；
（3）從反應裝置出來的為蒸氣，導管具有冷凝作用，若導管太短，使乙酸乙酯得不到充分的冷凝而使收集量減少，導管要足夠長才能確保產物得到充分冷凝，
故答案為：使乙酸乙酯得不到充分的冷凝而使收集量減少，導管要足夠長才能確保產物得到充分冷凝；
（4）因乙酸乙酯在堿性條件下會發(fā)生水解，生成的乙酸也可中和NaOH從而使酚酞褪色，故酚酞褪色不能肯定是含有乙酸造成的，
故答案為：不正確，乙酸乙酯在堿性條件下會發(fā)生水解，生成的乙酸也可中和NaOH從而使酚酞褪色，故酚酞褪色不能肯定是含有乙酸造成的；
（5）乙酸酸性比碳酸強，乙酸與碳酸氫鈉反應，反應方程式為CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O．說明乙酸乙酯中含有乙酸，
故答案為：乙酸乙酯中含有乙酸；CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O；
（6）乙酸和Na₂CO₃反應首先生成NaHCO₃而不放出氣泡，當Na₂CO₃全部轉化為NaHCO₃后，乙酸才與NaHCO₃反應生成CO₂，產生氣泡，所以，沒有氣泡產生，并不能說明其中不含有乙酸．
故答案為：不正確，因乙酸和Na₂CO₃反應首先生成NaHCO₃而不放出氣泡，當Na₂CO₃全部轉化為NaHCO₃后，乙酸才與NaHCO₃反應生成CO₂，產生氣泡，所以，沒有氣泡產生，并不能說明其中不含有乙酸．

點評：本題考查乙酸乙酯的制備，難度不大，注意運用知識對檢驗乙酸方案設計進行評價．