Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]

已知A是芳香烴，苯環(huán)上只有一個取代基，A完全加氫后分子中有兩個甲基，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用來合成新型藥物H，合成路線如圖所示。

已知：

請回答下列問題：

（1）寫出有機物A的結(jié)構(gòu)簡式：____________。有機物D中存在的官能團名稱為_______________。

（2）上述反應(yīng)過程中屬于取代反應(yīng)的有________________（填序號）。

（3）有機物H在一定條件下可以聚合形成高分子，寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________。

（4）寫出H在氫氧化鈉催化作用下的水解方程式：_________________________。

（5）有機物E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________。

a．存在苯環(huán)且苯環(huán)上核磁共振氫譜只有2組峰值

b．與新制Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生磚紅色沉淀

c．加入FeCl3溶液顯色

（6）參照H的上述合成路線，設(shè)計一條由石油產(chǎn)品和NH2—CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線：___________________________________________________________________（需注明反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】羥基、羧基②⑤⑥+2NaOH→CH3OH++、

【解析】

A是芳香烴，根據(jù)分子式含有1個苯環(huán)，能和溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后有兩個甲基，說明含有烴基上含有1個支鏈，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)②發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，羥基取代溴原子的位置，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，C轉(zhuǎn)化D發(fā)生氧化反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，對比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)④發(fā)生消去反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息①，溴原子取代羧基中羥基的位置，F的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息②發(fā)生取代反應(yīng)，即H的結(jié)構(gòu)簡式為：，（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為，D中含有官能團是羥基和羧基；(2)屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥；(3)H中含有碳碳雙鍵，通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，即結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)H中含有酯基和肽鍵，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+2NaOH→CH3OH++；（5）a含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2組峰，說明含有兩種氫，應(yīng)是含有兩個取代基，且處于對位；b、能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，屬于醛或甲酸某酯；c、加入FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，因此屬于的同分異構(gòu)體為：、；（7）根據(jù)中間體的結(jié)構(gòu)簡式，生成中間體兩種有機物分別是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，乙醛可以由乙烯直接轉(zhuǎn)化成，也可以由乙醇氧化生成，乙醇由乙烯的水化法產(chǎn)生，選擇最簡單的路線，即。