Question

7．乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體．某研究小組以乙醇和甲苯為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯．

已知：
RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$，RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH，RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
完成下列問題：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡式，E中含氧官能團(tuán)的名稱醇羥基和羧基．
（2）下列說法正確的是C．（選填字母）
A．A不能發(fā)生取代反應(yīng)        B．B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．C能發(fā)生氧化反應(yīng)          D．G的分子式為C₁₀H₉O₄
（3）從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型依次是取代反應(yīng)、水解或取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)．
（4）E+F→G的化學(xué)方程式是．
（5）D的同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①含有-CN（氰基）和-OH
②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種
（6）設(shè)計以乙醇為原料制備F的合成路線（無機試劑任選）．
合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl₂反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯，
（6）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水解得B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水解得E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl₂反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯，
（1）通過以上分析知，D結(jié)構(gòu)簡式為，E為，E中含氧官能團(tuán)是醇羥基和羧基，故答案為：；醇羥基和羧基；
（2）A．A為，A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，故A錯誤；        
B．B為，不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；
C．C為，C中含有醛基而能發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；         
D．G的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故D錯誤；
故選C；
（3）從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、水解反應(yīng)或取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，
故答案為：取代；水解或取代；氧化；
（4）該反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（5）D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①含有-CN（氰基）和-OH，
②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，
符合條件的同分異構(gòu)體有，故答案為：；
（6）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl₂發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH₃COCl，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息及有機反應(yīng)條件來分析解答，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識綜合應(yīng)用能力，難點是有機物合成路線設(shè)計，題目難度中等．