Question

14．中國(guó)科學(xué)家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點(diǎn)，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物”．由青蒿素合成系列衍生物（它們的名稱和代號(hào)如圖所示）的路線如圖：

已知：
+H-OH→2
回答下列問題：
（1）青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅．
（2）反應(yīng)①中，有機(jī)反應(yīng)類型為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；NaBH₄的作用是B．
A．氧化劑  B．還原劑  C．催化劑  D．溶劑
（3）有機(jī)物D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，請(qǐng)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應(yīng)類型有ABC．
A．酯化反應(yīng)      B．水解反應(yīng)       C．還原反應(yīng)      D．加聚反應(yīng)
（5）以H₂Q表示雙氫青蒿素，寫出反應(yīng)②（雙氫青蒿素和甲醇反應(yīng)）的化學(xué)方程式H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O．
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E．合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，寫如有機(jī)物F與NaOH溶液反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式，有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，有機(jī)物G遇FeCl₃溶液顯紫色，且有4種不同類型的氫，其個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，則符合條件的有機(jī)物G的同分異構(gòu)體有3種．寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或或．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定分子；
（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷，C=O鍵生成C-OH；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對(duì)比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知應(yīng)為；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)判斷；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，S中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知青蒿素的分子式是C₁₅H₂₂O₅，含有的官能團(tuán)為醚鍵、酯基，
故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
（2）反應(yīng)①中，C=O鍵生成C-OH，為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)），反應(yīng)中起到還原劑的作用，
故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；B；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對(duì)比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知應(yīng)為，
故答案為：；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，具有氧化性，可發(fā)生水解反應(yīng)，具有酸性，可發(fā)生酯化反應(yīng)，可被還原，發(fā)生還原反應(yīng)，
故答案為：ABC；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O，故答案為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)第二離子方程式為，化合物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位，據(jù)此確定G的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，或，共3種，
故答案為：；3；或或．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化方式是解本題關(guān)鍵，注意有機(jī)物斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．