Question

9．已知：a．在酸性KMnO₄溶液的作用下，乙烯的雙鍵完全斷裂；而以銀為催化劑時(shí)，雙鍵中只有π鍵斷裂，部分氧化生成環(huán)氧乙烷：2CH₂═CH₂+O₂$→_{250℃}^{Ag}$ （環(huán)氧乙烷）．
b．在硼氫化鈉的作用下，丙醛可以被還原為1丙醇；將丙醛和鋅汞齊/濃鹽酸共熱時(shí)，丙醛被還原成丙烷．其中轉(zhuǎn)化關(guān)系可表示如下：
$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$CH₃CH₂CH₂OH
$→_{HCl}^{Zn（Hg）}$CH₃CH₂CH₃
（1）試在括號(hào)中注明下列各物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件，并在后面的橫線上注明反應(yīng)類型．
①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃
（2）環(huán)氧乙烷的核磁共振氫譜有1個(gè)信號(hào)峰，試寫(xiě)出與其互為同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜有2個(gè)信號(hào)峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CHO．

Answer 1

分析 （1）①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH中加O，為氧化反應(yīng)；
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO中去H，為氧化反應(yīng)；
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應(yīng)；
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應(yīng)；
（2）環(huán)氧乙烷的核磁共振氫譜有1個(gè)信號(hào)峰，只有一種H，其互為同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜有2個(gè)信號(hào)峰的有機(jī)物含兩種H，為乙醛．

解答 解：（1）①CH₂═CH-CH₃$\stackrel{（）}{→}$CO₂+CH₃COOH中加O，為氧化反應(yīng)，結(jié)合信息a可知反應(yīng)條件為性KMnO₄溶液，故答案為：性KMnO₄溶液；氧化反應(yīng)；
②CH₃CH₂CH₂OH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₂CHO中去H，為氧化反應(yīng)，結(jié)合信息a可知反應(yīng)條件為Ag/250℃，故答案為：Ag/250℃；氧化反應(yīng)；
③CH≡CH$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應(yīng)，可知反應(yīng)條件為催化劑，故答案為：催化劑；還原反應(yīng)；
④CH₃CHO$\stackrel{（）}{→}$CH₃CH₃中為加H，為還原反應(yīng)，結(jié)合信息b可知反應(yīng)條件為鋅汞齊/濃鹽酸共熱，故答案為：鋅汞齊/濃鹽酸共熱；還原反應(yīng)；
（2）環(huán)氧乙烷的核磁共振氫譜有1個(gè)信號(hào)峰，只有一種H，其互為同分異構(gòu)體且核磁共振氫譜有2個(gè)信號(hào)峰的有機(jī)物含兩種H，為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度不大，注意加H去O為還原反應(yīng)．