Question

12．有機物G（分子式為C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線．

已知
①R-CH=CH₂$→_{H_{2}O_{2}/OH}^{B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH；
②有機物D的摩爾質(zhì)量為88g•mol^-1，其核共振氫譜有3組峰；
③E能夠發(fā)生銀鏡反應，1molE能夠與2molH₂完全反應生成F；
④有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈 回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法命名有機物B2-甲基-1-丙醇．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）C與新制Cu （OH）₂ 反應的化學方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）有機物C可與銀氨溶液反應，配置銀氨溶液的實驗操作為在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解為止．
（5）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F是同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛．符合上述條件的有機物甲有13種．其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6：2：2：1：1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（6）以丙烯等為料合成D的路線如下：X的結(jié)構(gòu)簡式為步的反應條件為的反應為CH₃CHBrCH₃．  步驟 II的反應條件為NaOH的水溶液、加熱．步驟 IV的反應類型為消去反應．

Answer 1

分析 結(jié)合已知信息得，A反應生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化，再酸化得到D，則D為羧酸，D與F生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G屬于酯，F(xiàn)屬于醇，D的相對分子質(zhì)量為88，去掉1個-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故D為C₃H₇COOH，其核共振氫譜有3組峰，則D為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂．結(jié)合G、D分子式可知F分子式為C₉H₁₂O，F(xiàn)為芳香族化合物，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈，則F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應，1molE能夠與2molH₂完全反應生成F，則E為．
（6）D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，由合成路線可知，反應Ⅰ為加成反應，反應Ⅱ為水解反應，反應Ⅲ為氧化反應，則X為CH₃CHBrCH₃，其在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成Y為，丙酮與HCN發(fā)生加成反應、酸化得到，發(fā)生消去反應生成Z為CH₂=C（CH₃）COOH，最后與氫氣發(fā)生加成反應得到D．

解答 解：結(jié)合已知信息得，A反應生成醇B，B被氧氣氧化生成醛C，醛被新制氫氧化銅氧化，再酸化得到D，則D為羧酸，D與F生成G，結(jié)構(gòu)G的分子式可知，G屬于酯，F(xiàn)屬于醇，D的相對分子質(zhì)量為88，去掉1個-COOH后剩余烴基式量為88-45=43，則烴基為-C₃H₇，故D為C₃H₇COOH，其核共振氫譜有3組峰，則D為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂C=CH₂．結(jié)合G、D分子式可知F分子式為C₉H₁₂O，F(xiàn)為芳香族化合物，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側(cè)鏈，則F為，E能夠發(fā)生銀鏡反應，1molE能夠與2molH₂完全反應生成F，則E為．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，名稱是：2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）C與新制Cu （OH）₂ 反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）有機物C可與銀氨溶液反應，配置銀氨溶液的實驗操作為：在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解為止，
故答案為：在一支試管中取適量硝酸銀溶液，邊振蕩試管邊逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解為止；
（5）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與F（）是同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛，含有-CH₂OH基團．
含有1個取代基，還可以為-CH（CH₃）CH₂OH，
含有2個取代基，為-CH₂CH₃、-CH₂OH，或者-CH₃、-CH₂CH₂OH，各有鄰、間、對3種，
含有3取代基，為2個-CH₃、-CH₂OH，當2個-CH₃處于鄰位，-CH₂OH有2種位置，當2個-CH₃處于間位，-CH₂OH有3種位置，當2個-CH₃處于對位，-CH₂OH有1種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中滿足苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6：2：2：1：1的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：13；；
（6）D結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCOOH，以丙烯等為原料合成D的路線可知，由合成路線可知，反應Ⅰ為加成反應，反應Ⅱ為水解反應，反應Ⅲ為氧化反應，則X為CH₃CHBrCH₃，其在NaOH的水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成Y為，丙酮與HCN發(fā)生加成反應、酸化得到，發(fā)生消去反應生成Z為CH₂=C（CH₃）COOH，最后與氫氣發(fā)生加成反應得到D，
故答案為：CH₃CHBrCH₃；NaOH的水溶液、加熱；消去反應．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，是常見題型，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關系判斷物質(zhì)含有的官能團，結(jié)合E的相對分子質(zhì)量確定E的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合有機物分子式與轉(zhuǎn)化關系進行推斷，難度中等．