Question

7．芳香族化合物A（C₈H₄O₃）是化工中的重要原料，尤其用于增塑劑的制造．A與對(duì)苯二酚經(jīng)脫水可合成1，4-二羥基蒽醌．以A和乙烯為原料，通過(guò)如下路線，可以合成塑化劑DBP．
CH₂=CH₂$→_{催化劑/△}^{O_{2}}$B$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{△}$C$→_{催化劑/△}^{H_{2}}$D（C₄H₁₀O）$→_{催化劑/△}^{A}$DBP（C₁₆H₂₂O₄）
已知：①對(duì)苯二酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：  1，4一二羥基蒽醌結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
②
回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）C中不含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵．
（3）由B生成D的過(guò)程中，涉及的反應(yīng)類(lèi)型有bcd（填序號(hào)）．
a．取代反應(yīng)　　 b．加成反應(yīng)　　　 c．消去反應(yīng)　　　 d．還原反應(yīng)
（4）寫(xiě)出D與A反應(yīng)合成DBP的化學(xué)方程式．
（5）X是D的同分異構(gòu)體，其¹H核磁共振譜圖中有2組峰．寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃．
（6）A與異辛醇（）反應(yīng)可以制得另一種塑化劑DEHP．參照D的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由D為起始原料制備異辛醇的合成路線．．

Answer 1

分析 芳香族化合物A（C₈H₄O₃）與對(duì)苯二酚經(jīng)脫水可合成1，4-二羥基蒽醌，結(jié)合信息①有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，A為．乙烯氧化生成B為CH₃CHO，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)與DPB分子式可知，DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）CH₃CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生催化氧化生成CH₃CH₂CH₂CHO，發(fā)生信息②中反應(yīng)得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到．

解答 解：芳香族化合物A（C₈H₄O₃）與對(duì)苯二酚經(jīng)脫水可合成1，4-二羥基蒽醌，結(jié)合信息①有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可知，A為．乙烯氧化生成B為CH₃CHO，B發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成C為CH₃CH=CHCHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)與DBP分子式可知，DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）C為CH₃CH=CHCHO，其中不含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（3）由B生成D的過(guò)程中，先發(fā)生醛的加成反應(yīng)，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與氫氣的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)中不涉及取代反應(yīng)，
故答案為：bcd；
（4）D與A反應(yīng)合成DBP的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）X是D（CH₃CH₂CH₂CH₂OH）的同分異構(gòu)體，其¹H核磁共振譜圖中有2組峰，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₃COH、CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（6）CH₃CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生催化氧化生成CH₃CH₂CH₂CHO，發(fā)生信息②中反應(yīng)得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．