Question

8．有機(jī)物A為烴的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它為氧，且A分子的所有C原子在同一條直線上，D為二溴代烴．有如下轉(zhuǎn)變過(guò)程：其中

①B，D 分子均達(dá)飽和，②F為五元環(huán)狀分子，有2種環(huán)境不同氫，③一個(gè)碳上不能連兩個(gè)羥基．請(qǐng)回答：
（1）A，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOCH₂C≡CCH₂OH，，
（2）B→D  的反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)，
（3）1molB的同分異構(gòu)體中能與足量的Na反應(yīng)，產(chǎn)生1mol氣體還有5種 （除B外）
（4）寫(xiě)出  D→C 的化學(xué)反應(yīng)方程式BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O，C→E 的化學(xué)反應(yīng)方程式n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 有機(jī)物A為烴的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它為氧，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{55.8%}{12}$：$\frac{7%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7%}{16}$=2：3：1，則A的最簡(jiǎn)式為C₂H₃O，A轉(zhuǎn)化得到B，B分子達(dá)飽和，應(yīng)是A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化得到F為五元環(huán)狀分子，則A分子中只能含有4個(gè)碳原子，故A的分子式為C₄H₆O₂，且A分子的所有C原子在同一條直線上，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為，D為二溴代烴，則D為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，B、C均得到C，C得到高分子化合物E，且E能使溴水褪色，可推知C為CH₂=CHCH=CH₂，E為，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A為烴的含氧衍生物，其中含C占55.8%，H占7%，其它為氧，則分子中N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{55.8%}{12}$：$\frac{7%}{1}$：$\frac{1-55.8%-7%}{16}$=2：3：1，則A的最簡(jiǎn)式為C₂H₃O，A轉(zhuǎn)化得到B，B分子達(dá)飽和，應(yīng)是A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B轉(zhuǎn)化得到F為五元環(huán)狀分子，則A分子中只能含有4個(gè)碳原子，故A的分子式為C₄H₆O₂，且A分子的所有C原子在同一條直線上，則A為HOCH₂C≡CCH₂OH，B為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為，D為二溴代烴，則D為BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，B、C均得到C，C得到高分子化合物E，且E能使溴水褪色，可推知C為CH₂=CHCH=CH₂，E為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂C≡CCH₂OH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：HOCH₂C≡CCH₂OH；；
（2）B→D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br，
故答案為：取代反應(yīng)；
 （3）1molB的同分異構(gòu)體中能與足量的Na反應(yīng)，則B中含有2個(gè)-OH，可以看作丁烷中2個(gè)H原子被2個(gè)-OH取代，若為CH₃CH₂CH₂CH₃中H原子被取代，1個(gè)-OH取代甲基中H原子，另外-OH有3種取代位置，還可以是2個(gè)-OH分別取代亞甲基中H原子，若為CH₃CH（CH₃）CH₃中H原子被取代，可以是2個(gè)-OH分別取代甲基中H原子，也可以是2個(gè)-OH分別取代甲基、次甲基中H原子，故除B外還有3+2+2-1=5種，
故答案為：5；
（4）D→C 的化學(xué)反應(yīng)方程式：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O，
C→E 的化學(xué)反應(yīng)方程式：n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：BrCH₂CH₂CH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCH=CH₂↑+2NaBr+2H₂O；
n CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，較好的考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．