Question

15．已知一定條件下，烯烴可發(fā)生反應：
現(xiàn)有如圖轉(zhuǎn)化關系，其中A是蜂王漿中的有效成分，分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性．B能被NaOH溶液中和．C中沒有支鏈，也不含-CH₃．G是六元環(huán)狀化合物，分子式為C₄H₄O₄．

請回答：
（1）B中的官能團名稱為醛基和羧基．
（2）E與足量的新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為OHCCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2Cu₂O↓+4H₂O．
（3）D與F反應生成G的化學方程式為；分子中有2個羧基、且能使Br₂的CCl₄溶液褪色的G的同分異構體有HOOC-CH=CH-COOH、（寫結(jié)構簡式）．

Answer 1

分析 A分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，說明A中含有羧基，A分子的不飽和度=$\frac{2×10+2-18}{2}$，說明A中含有兩個雙鍵，因為含有羧基，所以碳氧之間存在一個雙鍵，則該反應中還含有一個雙鍵，含有一個醇羥基；A能發(fā)生反應生成B和C，結(jié)合題給信息知，A中含有碳碳雙鍵；
B能被NaOH溶液中和說明B中含有羧基，B能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，說明B中含有醛基，D中含有兩個羧基，D和F反應生成G，G是六元環(huán)狀化合物，分子式為C₄H₄O₄，則G是乙二酸乙二酯，所以D是HOOCCOOH，F(xiàn)是HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生氧化反應生成HOOCCOOH，則E是OHCCHO，根據(jù)碳原子守恒知，B的結(jié)構簡式為：OHCCOOH；
C中沒有支鏈，也不含-CH₃，則醇羥基處于邊上，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構簡式為：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根據(jù)碳碳雙鍵的斷鍵方式知，A的結(jié)構簡式為：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH，據(jù)此分析解答．

解答 解：A分子式為C₁₀H₁₈O₃，具有酸性，說明A中含有羧基，A分子的不飽和度=$\frac{2×10+2-18}{2}$，說明A中含有兩個雙鍵，因為含有羧基，所以碳氧之間存在一個雙鍵，則該反應中還含有一個雙鍵，含有一個醇羥基；A能發(fā)生反應生成B和C，結(jié)合題給信息知，A中含有碳碳雙鍵；
B能被NaOH溶液中和說明B中含有羧基，B能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，說明B中含有醛基，D中含有兩個羧基，D和F反應生成G，G是六元環(huán)狀化合物，分子式為C₄H₄O₄，則G是乙二酸乙二酯，所以D是HOOCCOOH，F(xiàn)是HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成E，E發(fā)生氧化反應生成HOOCCOOH，則E是OHCCHO，根據(jù)碳原子守恒知，B的結(jié)構簡式為：OHCCOOH；
C中沒有支鏈，也不含-CH₃，則醇羥基處于邊上，結(jié)合題給信息知，C的結(jié)構簡式為：OHC（CH₂）₆CH₂OH，根據(jù)碳碳雙鍵的斷鍵方式知，A的結(jié)構簡式為：HOOCCH=CH（CH₂）₆CH₂OH，
（1）B的結(jié)構簡式為：OHCCOOH，B中的官能團名稱為醛基和羧基，故答案為：醛基和羧基；
（2）在加熱條件下，乙二醛和氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應生成乙二酸，反應方程式為：OHCCHO+4 Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2 Cu₂O↓+4 H₂O，
故答案為：OHCCHO+4 Cu（OH）₂ $\stackrel{△}{→}$HOOCCOOH+2 Cu₂O↓+4 H₂O；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應，反應方程式為：，G是乙二酸乙二酯，分子中有2個羧基．且能使Br₂的CCl₄溶液褪色說明含有碳碳雙鍵，則符合條件的G的同分異構體有HOOC-CH=CH-COOH，，

故答案為：；HOOC-CH=CH-COOH、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及信息獲取和運用能力，根據(jù)B的性質(zhì)和G的分子式與結(jié)構為突破口來推斷B，再結(jié)合題給信息進行分析解答，從而確定A的結(jié)構簡式，題目難度中等．