Question

【題目】有機(jī)物F是一種關(guān)節(jié)炎止痛藥，合成F的一種傳統(tǒng)法的路線如下：

（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為_________。

（2）C→D的反應(yīng)可分為兩步，其反應(yīng)類型為_________、_________。

（3）寫出比F少5個(gè)碳原子的同系物X的結(jié)構(gòu)簡式：_______________（寫一種）；X有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有_______________種。

①屬于芳香族化合物；②苯環(huán)上只有1個(gè)取代基；③屬于酯類物質(zhì)；

（4）寫出E轉(zhuǎn)化為F和無機(jī)鹽的化學(xué)方程式：______________________。

（5）已知：①

② （R1、R2表示烴基）

合成F的一種改良法是以2—甲基—1—丙醇[(CH3)2CHCH2OH)]、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料來合成，寫出有關(guān)的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：H2C＝CH2CH3CH2Br CH3CH2OH__________________

Answer 1

【答案】 羰基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 或或或 3（、、） 2 +H2SO4+4H2O→2 +(NH4)2SO4或+H2SO4+2H2O→+NH4HSO4

【解析】本題考查有機(jī)物的合成和推斷，（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團(tuán)是羰基；（2）對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式，應(yīng)是醛基中碳氧一個(gè)鍵發(fā)生斷裂，H2NOH中一個(gè)H－N鍵斷裂，斷裂的氫原子，與醛基上的氧相連，剩下的相連，即結(jié)構(gòu)簡式為：，然后發(fā)生消去反應(yīng)，因此C→D發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)；（3）與F為同系物，含有苯環(huán)和羧基，其同分異構(gòu)體為：、、、 ；符合條件的是、、，共有3種；（4）發(fā)生的反應(yīng)是+H2SO4+4H2O→2 +(NH4)2SO4或+H2SO4+2H2O→+NH4HSO4 ；（5）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，推出2－甲基－1－丙醇與HCl在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成(CH3)2CHCH2Cl，然后在AlCl3作用下，與苯發(fā)生取代反應(yīng)，生成，在HF作用下與酸酐反應(yīng)生成，，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成，然后根據(jù)信息②生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為。