Question

16．肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如圖：

已知以下信息：
①；
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22．回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為苯甲醇．
（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為．
（3）F中含有官能團(tuán)的名稱為羥基．
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為（CH₃）₃COCH₃（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22，則C的相對分子質(zhì)量為22×2=44，則C為CH₃CHO．A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應(yīng)生成D為，則E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22，則C的相對分子質(zhì)量為22×2=44，則C為CH₃CHO．A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應(yīng)生成D為，則E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．
（1）A為，A的化學(xué)名稱為苯甲醇，故答案為：苯甲醇；
（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）F為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，F(xiàn)中含有官能團(tuán)的名稱為羥基，故答案為：羥基；
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（5）（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚．氧原子連接的烴基為甲基與丁基，而丁基有4種，氧原子連接的烴基為乙基與丙基，丙基有2種異構(gòu)，故共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的為（CH₃）₃COCH₃，
故答案為：6；（CH₃）₃COCH₃．

點評 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式與有機(jī)物的分子式推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．