Question

【題目】化合物G是合成降壓藥替米沙坦的重要中間體，其人工合成路線如下：

（1）C中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺鍵、_______和________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為______。

（3）試劑X的分子式為C7H10N2，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：________。

（4）A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______。

①是α-氨基酸；

②苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）已知：①苯胺（）有還原性，易被氧化；

②硝基苯直接硝化產(chǎn)物為間二硝基苯

③ CH3COO-+CH3NH2

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。______________________________

Answer 1

【答案】酯基 硝基 取代反應(yīng)

【解析】

A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D在氫離子作用下生成E，E中酯基水解再酸化得到F，F與X反應(yīng)生成G，該過程與D生成E的過程類似，X的分子式為C7H10N2，結(jié)合F和G的結(jié)構(gòu)簡式，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)C中的含氧官能團(tuán)為酰胺基、硝基、酯基；

(2)A生成B的過程中氨基上的氫原子被代替，屬于取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)D轉(zhuǎn)化為E的原理并結(jié)合F和G的結(jié)構(gòu)可知，X為；

(4)A為，其同分異構(gòu)體滿足：

①是α-氨基酸，即含有氨基和羧基，且氨基和羧基連接在同一個(gè)碳原子上；

②苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上可能有一個(gè)取代基、三個(gè)不同的取代基或兩個(gè)處于間位的相同取代基。綜合兩個(gè)條件可知，滿足條件的結(jié)構(gòu)為：；

(5)對比和的結(jié)構(gòu)可知需要在苯環(huán)上引入兩個(gè)處于鄰位的氨基，根據(jù)C到D變化可知硝基可以被還原為氨基，但硝基苯直接硝化產(chǎn)物為間二硝基苯，所以不能直接硝化硝基苯，再將硝基還原為氨基，根據(jù)A到D的過程可知可以和發(fā)生取代反應(yīng)生成，而且該物質(zhì)取代基的鄰位可以發(fā)生硝化反應(yīng)，根據(jù)題干信息③可知該物質(zhì)的取代基可以在堿性環(huán)境中生成氨基，綜上所述，合成路線可以設(shè)計(jì)為：。