Question

6．某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）．
為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖的轉(zhuǎn)化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；M（C₂H₂O₄）能使藍(lán)墨水褪色；G、M都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)．
請(qǐng)回答：
（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-COOH；G分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、羥基．
（2）E可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）①③④．
①加成反應(yīng)　②消去反應(yīng)�、垩趸�反應(yīng)�、苋〈�反應(yīng)
（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O
（4）G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物（該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色），寫(xiě)出G發(fā)生此反應(yīng)的化學(xué)方程式HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$HOOC-CH=CH-COOH+H₂O．

Answer 1

分析 向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色反應(yīng)，E含酚-OH，則說(shuō)明X中含有苯環(huán)，根據(jù)有機(jī)物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br，不飽和度為$\frac{2×12+2-13-1}{2}$=6，結(jié)合已知部分的結(jié)構(gòu)，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個(gè)碳氧雙鍵外，沒(méi)有其他不飽和鍵．
由轉(zhuǎn)化關(guān)系，B連續(xù)氧化生成M，M的分子式為C₂H₂O₄，可知B為OHCH₂CH₂OH、D為OHCCHO，M為HOOCCOOH．
結(jié)合有機(jī)物X的分子式及已知部分結(jié)構(gòu)可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為；G、M都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)可知G為，N為，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此來(lái)解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，M為乙二酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-COOH，G為，含有官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基、羥基，
故答案為：HOOC-COOH；羧基、羥基；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，含-OH可發(fā)生氧化、取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，則E可以發(fā)生的反應(yīng)有①③④，
故答案為：①③④；
（3）B轉(zhuǎn)化成D為乙二醇發(fā)生催化氧化生成乙二醛，反應(yīng)方程式為HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O；
（4）G為，在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物，該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，故為羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反應(yīng)方程式為HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$HOOC-CH=CH-COOH+H₂O，
故答案為：HOOC-CH₂-CH（OH）-COOH$\stackrel{一定條件}{→}$HOOC-CH=CH-COOH+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握習(xí)題中的信息、官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，注意X的結(jié)構(gòu)推斷為解答的難點(diǎn)，題目難度不大．