Question

乙酸苯甲酯可以用乙烯和另外一種化工原料通過下列合成反應(yīng)制得，它對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)的添加劑．設(shè)計合成方案如下：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：

 

，C：

 

，F(xiàn)：

 

（2）判斷化學(xué)反應(yīng)類型：A→B

 

，E→F

 

．
（3）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中三個的結(jié)構(gòu)簡式是

請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

和

 

（4）寫出C→D的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知，C為苯甲醇，其結(jié)構(gòu)簡式為，B和稀堿溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為B為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為；
乙烯和水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成乙酸，據(jù)此分析解答．

解答： 解：在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知，C為苯甲醇，其結(jié)構(gòu)簡式為，B和稀堿溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為B為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為；
乙烯和水在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，則F的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，乙醇被氧化生成乙酸，
（1）通過以上分析知，A、C、F結(jié)構(gòu)簡式分別為、、CH₃CH₂OH，故答案為：；；CH₃CH₂OH；
（2）通過以上分析知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中三個的結(jié)構(gòu)簡式是
，則另外兩個分別是、，故答案為：

；；
（4）通過以上分析知，C和乙酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯和水，反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析、推斷能力，涉及烴、鹵代烴、醇、酯之間的轉(zhuǎn)化，根據(jù)已知物質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，熟練掌握常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大．