4．芳香烴的來源及其應(yīng)用

知識梳理

⒈結(jié)構(gòu)知識

苯的分子式　　　　　 結(jié)構(gòu)簡式　　　　　 或　　　　　 苯的空間結(jié)構(gòu)　　　　　

苯　　　　 使高錳酸鉀酸性溶液褪色，　　　　 使使溴的四氯化碳溶液褪色(填“能”或“不能”)

苯分子中碳碳鍵長完全相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，是一種特殊的化學(xué)鍵。

思考：可以從哪些幾個方面來證實？

⑴苯分子是一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，既然是正六邊形，所以所有的碳碳鍵的鍵長都是相等的；

⑵將苯加入到溴水中不會因反應(yīng)而褪色；

⑶將苯加入到高錳酸鉀酸性溶液中時溶液不褪色

⑷如果苯分子為單雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，鄰二氯取代物應(yīng)有2種。而事實上苯的鄰二氯取代物只有1種，說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。

⒉苯的物理性質(zhì)：無色、有　　　 氣味的　　　 ；密度比水　　 ；不溶于水，易溶于有機溶劑，有毒，易揮發(fā)。

⒊苯的化學(xué)性質(zhì)：(易取代，難加成)

　　 苯的取代反應(yīng)--鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)(各寫出反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)條件)

　　　　　　　　　　 鹵代反應(yīng)：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　 硝化反應(yīng)：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　 苯的加成反應(yīng)　　　　 (各寫出反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)條件)

　　　　　　　　　　 加成反應(yīng)：　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　

　　 苯的氧化反應(yīng)(燃燒)　　 現(xiàn)象：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　 解釋：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⒋苯的同系物：定義　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 通式　　　　　　

　　 化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)對側(cè)鏈取代基的影響--能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，側(cè)鏈基被氧化

　　　　　　 側(cè)鏈取代基對苯環(huán)的影響--使得取代基的鄰位和對位的C-H易斷裂

　　　　　　 例如 甲苯和濃硫酸、濃硝酸的混合酸的反應(yīng) (寫出化學(xué)方程式)

⒌芳香烴從前通過提煉煤炭獲得，現(xiàn)在通過石油的催化重整。

試題枚舉

[例1]苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實是①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；②苯中碳碳鍵的鍵長均相等；③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷；④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色

A、②③④⑤　　　　　　　　 B、①③④⑤

C、①②④⑤　　　　　　　　 D、①②③④

　 　解析：在苯分子中沒有單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊

的價鍵，如果有單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)苯應(yīng)該能使酸性KMnO4溶液褪色；碳碳鍵的鍵

長應(yīng)不相等(單鍵和雙鍵鍵能不同，鍵長也不同)；鄰二甲苯應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)；遇溴、

溴水因加成反應(yīng)而使其褪色。

答案：C

[變式] X是一種烴,它不能使KMnO₄溶液褪色.0.5摩的X完全燃燒時,得到27克水和67.2

升CO₂(標準狀況).X是(　　 )

A．環(huán)己烷　　　　　　 　B．苯　　　　　　 　C．1,3一己二炔　　　 　　D．甲

答案：B

[例2]萘環(huán)上的碳原子的編號如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2-硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是

A.2，6-二甲基萘　 　　　　　　　　　　　　　 B.1，4-二甲基萘

C.4，7-二甲基萘　　　　　　　　　　　　　　　 D.1，6-二甲基萘

解析：　 (Ⅰ)中1、4、5、8四個碳原子的位置是等同的，其中任何一個位置都

可定為1，則另三個分別為4、5、8。再由命名時，支鏈位置之和最小的原則，(Ⅲ)

的名稱為1，6-二甲基萘。

答案：D

[例3]下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是

解析：乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面內(nèi)，A、B、C三種物質(zhì)中分別可以看作乙烯分子中的一個氫原子分別被-CN、-CH==CH₂取代，所以所有原子仍有可能在同一平面內(nèi)。而D中物質(zhì)可以認為是CH₄分子中的一個氫原子被取代，故所有原子不可能處于同一平面內(nèi)。

答案：D

[變式]下列關(guān)于HC≡C　　　　 CH₂－CH＝CHCH₃的說法正確的是　　　　　　 (　　　 )

　　　　 　A.所有C原子可能共平面

　　　　　 B.除苯環(huán)外的C原子共直線

　　　 　　C.最多只有4個C共平面

　　　　　 D.最多只有3個C共直線

答案：A

　 [例4]烷基取代苯R可以被KMnO₄的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C一H鍵，則不容易被氧化得到COOH�，F(xiàn)有分子式是C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為COOH的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________________________________________________________________________________________。

解析：該題給出了解題的相關(guān)信息，除苯環(huán)外還有五個碳，可以從戊基的同分異構(gòu)體中找滿足條件的，然后加到苯環(huán)上。

答案：

3．苯的同系物的某些化學(xué)性質(zhì)

2．了解芳香烴的概念

1．苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的主要性質(zhì)。

13．[2010年廣州第二次綜合測試]法國正式確立共和政體的標志是國民議會通過了

A．1787年憲法　　 B．《人權(quán)宣言》　　 C．《拿破侖法典》　 D．1875年憲法

[解析]D　 法國共和政體的確立過程艱難而曲折，一直到第三共和國建立后，1875年國民議會才以一票的多數(shù)通過1875年憲法，正式確立共和政體。A項是美國。B項是法國大革命期間，主要內(nèi)容是人的權(quán)利問題，當時法國是君主立憲政體。C項當時是拿破侖統(tǒng)治時期，是法蘭西第一帝國。

12．[2010年宣城第二次調(diào)研測試]某著作中寫道：邦聯(lián)建立不久，它的弱點暴露無遺，它就像一個“四肢指揮頭腦的怪物”。華盛頓將它比喻為“沙子扭成的繩子”。這些喻旨在諷刺美國

A．各州間互設(shè)關(guān)卡，商品流通不暢　 　　　B．中央政府軟弱無力

C．兩黨對壘，交替執(zhí)政　　　　　 　　　　D．三權(quán)分立的共和政體

[解析]B　 美國獨立初期，中央政府軟弱無力，各州權(quán)力很大，中央無力控制地方。

11．[2010年衡陽第一次聯(lián)考]1721年，沃波爾成為英國第一位首相，他

A．取代了前英王的全部權(quán)力　　　　　 　B．不需要國王的任命

C．雖對議會負責，但可以解散議會　　　 D．集國家元首和行政首腦于一身

[解析]C　 英國君主立憲制政體下，首相必須對議會負責，但是如果和議會意見分歧巨大，可以辭職或者解散議會重新大選。

10．(2010年江蘇卷)安妮女王沒有子嗣，她去世后王位就要復(fù)歸詹姆士二世及其世系，“光榮革命”的成果將要功虧一簣。因此，1701年英國通過法律規(guī)定，安妮去世后王位將轉(zhuǎn)入詹姆士二世的德意志表親索菲亞手中。此舉體現(xiàn)了英國政體的本質(zhì)特點是

A．以和平方式過渡政權(quán)　　 　　　　B．完善王位繼承制度

C．深受歐洲大陸王室影響　　 　　　　D．議會權(quán)力高于王權(quán)

[解析]D　 議會掌握立法權(quán)，其通過制定法律來干涉王位的繼承，從本質(zhì)上來說明了議會的權(quán)力高于王權(quán)。故正確答案為D。