Question

【題目】黃連素具有抗癌抗菌的作用，一種以芳香化合物A為原料制備黃連素的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是__。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為__。

（3）④的反應(yīng)類型是__。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為__，I中含氧官能團的名稱為__。

（5）芳香族化合物W、X是F的同分異構(gòu)體，W的苯環(huán)上只有一個取代基，且屬于α—氨基酸，則符合條件的W有__種，X是一種硝基化合物，其核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為6：3：2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為__（寫一種）。

（6）設(shè)計以苯和甲醛為起始原料制備的合成路線（無機試劑任用）___。

Answer 1

【答案】鄰二氯苯 +CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O 取代反應(yīng) 醚鍵 2 （或）

【解析】

A為芳香化合物，其分子式為C6H4Cl2，由流程圖、用逆合成分析法，知反應(yīng)④是取代反應(yīng)，D為，反應(yīng)③過程中苯環(huán)相連的五元環(huán)并沒有發(fā)生變化，可知C為，則推知B為、A是，由流程知反應(yīng)⑥在F+G→，G分子式C9H10O3，不飽和度為5，則G中除了苯環(huán)、還有3個相鄰的取代基，分別依次為-CHO、-OCH3、-OCH3，即G為，據(jù)此回答；

(1)由上分析， A為，則其化學(xué)名稱是鄰二氯苯；

答案為：鄰二氯苯；

(2)反應(yīng)②為與CH2Cl2之間的取代反應(yīng)，得到，由于在NaOH環(huán)境中，故還有NaCl和H2O，則化學(xué)方程式為+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；

答案為：+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；

(3)④是與NaCN之間發(fā)生的反應(yīng)，生成，顯然是取代反應(yīng)；

答案為：取代反應(yīng)；

(4)由分析知G的結(jié)構(gòu)式為，I即目標(biāo)產(chǎn)物黃連素，其中含氧官能團的名稱為醚鍵；

答案為：；醚鍵；

(5)芳香族化合物W、X是F的同分異構(gòu)體，從流程圖知F分子式為C9H11NO2，W的苯環(huán)上只有一個取代基，且屬于α—氨基酸，則符合條件的W可以是或，共有2種，X是一種硝基化合物，其核磁共振氫譜有3組峰，則分子內(nèi)只有3種氫原子，側(cè)鏈共3個碳原子，若側(cè)鏈上有1種氫原子，則苯環(huán)上有2種氫原子，由于苯環(huán)上硝基的存在，則這種情況不可能，若側(cè)鏈上有2種氫原子，則苯環(huán)上有1種氫原子，且峰面積比為6：3：2可以有（或）；

答案為：2；（或）；

(6)設(shè)計以苯和甲醛為起始原料制備的合成路線（無機試劑任用），要得到目標(biāo)產(chǎn)物，仿照流程中的反應(yīng)⑥，由甲醛和反應(yīng)可得，而要得到，則需仿照流程中的反應(yīng)⑤，由與氫氣反應(yīng)，而可仿照流程中的反應(yīng)④，由與NaCN反應(yīng)所得，的獲得，仿照流程中的反應(yīng)③，通過苯與甲醛、HCl及ZnCl2反應(yīng)即可，由此，該合成路線為：；

答案為：。