Question

【題目】水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜．E的一種合成路線如下：

已知：2RCH2CHO

請回答下列問題：

（1）飽和一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，則A的分子式為 。結構分析顯示A只有一個甲基，則A的名稱為 。

（2）B能發(fā)生銀鏡反應，該反應的化學方程式為 。

（3）C中含有官能團的名稱為 ；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑 。

（4）第③步的反應類型為 ；D的一種同分異構體M的核磁共振氫譜顯示只有一種峰，寫出M的結構簡式 。

（5）寫出E的結構簡式 。

Answer 1

【答案】（1）C4H10O；1－丁醇

（2）CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

（3）碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水 （4）加成反應（或還原反應）；

（5）。

【解析】

試題分析：一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，設該飽和一元醇為CnH2n+2O，相對分子質量為，則14n+2+16=74，解得n=4，因此A分子式為C4H10O，且A中只有一個甲基，則A為CH3CH2CH2CH2OH，A被氧氣氧化生成B為CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生反應生成C，結合題目給予的信息，可知C的結構簡式為：CH3CH2CH2CH＝C（CH2CH3）CHO，C反應生成D，D的相對分子質量是130，則C和氫氣發(fā)生加成反應生成D，則D的結構簡式為：CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D和水楊酸發(fā)生酯化反應生成E，E的結構簡式為：。

（1）由上述分析可知，A分子式為C4H10O，結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH，所以其名稱為1－丁醇。

（2）B為CH3CH2CH2CHO，含有醛基與新制的Cu（OH）2反應的化學方程式為：CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。

（3）C的結構簡式為：CH3CH2CH2CH＝C（CH2CH3）CHO，含有的官能團為：碳碳雙鍵、醛基。用溴水檢驗碳碳雙鍵、用銀氨溶液等檢驗醛基，檢驗C中的碳碳雙鍵和醛基時，應先檢驗醛基，因為溴水能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，也可以氧化醛基，用銀氨溶液檢驗完醛基后溶液顯堿性，溴水與堿性溶液反應，因此必須加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水檢驗碳碳雙鍵，試劑先后順序依次為：銀氨溶液、稀鹽酸、溴水。

（4）第③步的反應是CH3CH2CH2CH＝C（CH2CH3）CHO和氫氣發(fā)生加成反應（或還原反應）生成CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH3，D的一種同分異構體M的核磁共振氫譜顯示只有一種峰，即只含有一種氫原子，所以M的結構簡式為：。

（5）由上述分析可知，E的結構簡式為：。