（13分）（2012?山東）[化學(xué)﹣有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
合成P（一種抗氧化劑）的路線如下：

已知：①（R為烷基）；
②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基．
（1）A→B的反應(yīng)類型為　       　．B經(jīng)催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的化學(xué)名稱是　          　．
（2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　     　．
（3）實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的　         　．
a．鹽酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．濃溴水
（4）P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為　                                　（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）．

（14分）（2012?廣東）過渡金屬催化的新型碳﹣碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：
反應(yīng)①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　     
 
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　            
 
（3）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　              
 
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)的方程式為　         　（注明反應(yīng)條件），因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應(yīng)生成Ⅱ，其反應(yīng)類型為　        　．
（5）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　                  　（寫出其中一種）．

（18分）現(xiàn)有2.8g有機(jī)物A，完全燃燒生成0.15molCO₂和1.8gH₂O，A的質(zhì)譜圖如右圖所示：已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)，由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：


回答下列問題：
（1）A的分子式為              。
（2）寫出C中含氧官能團(tuán)名稱:　         　；F→G 的反應(yīng)類型是                  。
（3）寫出A和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式　                                       　。
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　                　。
（5）二氫香豆素（ ）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、　             　。
（6）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：         　。
Ⅰ. 分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)； Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；
Ⅲ. 能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)；  Ⅳ.能與新制Cu(OH)₂按物質(zhì)的量比1:2發(fā)生氧化反應(yīng)
（7）又知： (R，R′為烴基)，試寫出以苯和丙烯（＝CH—CH₃）為原料，合成的路線流程圖如下：

步驟①的反應(yīng)條件和試劑____________，步驟②的反應(yīng)類型____________，P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式       。

(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。
請(qǐng)回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           ，B所含官能團(tuán)的名稱是        。
(2)C的名稱為              ，E的分子式為          。
(3)A→B、C→D、F→G的反應(yīng)類型分別為        、         、       。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式；
D→E第①步反應(yīng)                            ；
F→G                                       。
(5)I的結(jié)構(gòu)筒式為                     。
(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，共有   種（不考慮立體異構(gòu))。J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           。

（18分）氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空：
(1)A的名稱是_________________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_________反應(yīng)。
(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式： _______________________________________。
(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _________、_________ ；鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_________________。
(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一一l，4-丁二醇(BDO)的合成路線：

寫出上述由A制備BDO的化學(xué)方程式：
反應(yīng)④_______________________________________________________________
反應(yīng)⑤_______________________________________________________________
反應(yīng)⑥_______________________________________________________________

（本題共15分）已知：①RCH₂COOH＋Cl₂RCHClCOOH＋HCl（R為烴基）
②R′－ONa＋R－CHClCOOHR′－OCHRCOOH＋NaCl（R，R’為烴基，可以相同也可以不同）
有機(jī)物E是重要的有機(jī)合成中間體，其合成工藝流程如下圖所示：

有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為122，其中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為78.7%、8.2%。A與溴水取代反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種；A的核磁共振氫譜有4個(gè)波峰。
（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A________、C_________。
（2）反應(yīng)①屬于      反應(yīng)；A→B的反應(yīng)中，C₂H₅OH的作用是________________。
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________。
（4）B的系統(tǒng)命名是________________。
（5）有機(jī)物D的同分異構(gòu)體F水解產(chǎn)物酸化后，能發(fā)生雙分子間酯化反應(yīng)形成六元環(huán)有機(jī)物M，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       。

【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N。（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

⑴苯酚的俗名是______________。B的官能團(tuán)名稱_____________。
⑵已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種。
B與C反應(yīng)的化學(xué)方程式是                                                  。
⑶生成N的反應(yīng)方程式                                            。
⑷以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成有機(jī)物E。已知E的相對(duì)分子質(zhì)量為122，其中氧元素的質(zhì)
量分?jǐn)?shù)為26.23%，E完全燃燒只生成CO₂和H₂O。則E的分子式是              。
⑸ 已知E具有如下結(jié)構(gòu)特征：
①屬于芳香族化合物，不能發(fā)生水解反應(yīng)，但能產(chǎn)生銀鏡現(xiàn)象；
② E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子。
E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________。
⑹物質(zhì)F如圖，則符合下列條件F的同分異構(gòu)體有__  ___ 種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)
③分子中有苯環(huán)，無   結(jié)構(gòu) 。

［化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］（15分）
已知有機(jī)物M中只含有C、H、O三種元素，其相對(duì)分子質(zhì)量為88。與M有關(guān)的反應(yīng)如下：

已知：
請(qǐng)按要求回答下列問題：
（1）M的分子式為_________，其分子中除碳氧雙鍵外的官能團(tuán)的名稱為_______________。
（2）寫出①、③的反應(yīng)類型：①_______________________，③_______________________。
（3）E的名稱___________，檢驗(yàn)D中官能團(tuán)的試劑是___________。
（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：____________________________________________；
（5）X是M的同分異構(gòu)體，且X屬于酯類，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有__________種，請(qǐng)寫出只含一個(gè)
甲基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

對(duì)某芳香烴A分析結(jié)果如下：質(zhì)譜圖顯示其最大質(zhì)荷比為120，紅外光譜顯示其有兩個(gè)甲基，核磁共振氫譜顯示有五種峰且其面積比為1:2:2:1:6，A在有機(jī)合成中能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（已知：烴基發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序?yàn)?CH > CH₂ > CH₃ 即叔氫>仲氫>伯氫）
回答以下問題：
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                                   ；
（2） 反應(yīng)①和②相同的反應(yīng)試劑和條件為                                 ；
（3）F分子中的含氧官能團(tuán)名稱是                                         ；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：                                                 ；
（5）寫出滿足下列條件的H分子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①含有苯環(huán) ②1 mol有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4 mol Ag ③苯環(huán)上的一溴代物有兩種
                                                                     ；
（6）與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有四種，其中一種分子K還存在順反異構(gòu)
體,試寫出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                                           。

[化學(xué)——選修5：有機(jī)物化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）
高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如圖所示。

已知：I、含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為

試回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為         ，G的分子式為          。
（2）若1molCH（ CH₃）₂可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，寫出A的稀溶液與過量濃溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：                  。
（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           ；撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為       。
（4）D蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6．25倍，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%、氫8%、氧32%。D分子中所含官能團(tuán)為                      。
（5）寫出含撲熱息痛高分子藥物與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為           。
（6）D有多種同分異構(gòu)體，其中與D具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有       
種（考慮順反異構(gòu)）。