完成下列化學(xué)方程式(8分)
（1） 與足量金屬鈉發(fā)生反應(yīng)

（2） 與NaOH的醇溶液共熱

（3） 葡萄糖和新制Cu(OH)₂及NaOH共熱
（4）與足量H₂反應(yīng)
OHC－CH＝CH－COOH＋H₂

（本題共14分）
M是一種治療直腸癌和小細(xì)胞肺癌藥物的主要成分，其結(jié)構(gòu)式為（不考慮立體結(jié)構(gòu)，其中R為）。M的一條合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件略去）。

完成下列填空：
(1)寫出反應(yīng)類型。          反應(yīng)①_________  反應(yīng)③__________
(2)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)②_________  反應(yīng)④__________
(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式。          B_____________    C_____________
(4)寫出一種滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
（1）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（3）分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)丁烷氯代可得到2－氯丁烷，設(shè)計一條從2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路線。
（合成路線常用的表示方法為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）
(6)已知：R－CO－NHR′與R－CO－OR′的化學(xué)性質(zhì)相似。
從反應(yīng)④可得出的結(jié)論是:_______________________。

（12分）【化學(xué)—有機化學(xué)基礎(chǔ)】
3﹣對甲苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：

已知：HCHO+CH₃CHOCH₂=CHCHO+H₂O
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有　_________　種，B中含氧官能團的名稱為　_________　．
（2）試劑C可選用下列中的　_________　．
a、溴水
b、銀氨溶液
c、酸性KMnO₄溶液
d、新制Cu（OH）₂懸濁液
（3）是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為　_________　．
（4）E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為　_________　．

（15分）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：
（1）非諾洛芬中的含氧官能團為       和        （填名稱）。
（2）反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡式為             。
（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是              （填序號）。
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：              。
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

(13分)
葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。

（1）甲中顯酸性的官能團是               (填名稱)。
（2）下列關(guān)于乙的說法正確的是                  (填序號)。
a．分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7：5      b．屬于芳香族化合物
c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)         d．屬于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為                。
a．含有      b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：

①步驟I的反應(yīng)類型是                      。
②步驟I和Ⅳ在合成甲過程中的目的是                    。
③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                   。

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。
已知：
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：     。
⑵化合物F中含氧官能團的名稱為     ，反應(yīng)B→C的類型為     。
⑶某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：     (任寫一種)。
⑷E→F的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為     。
⑸根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂為有機反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下：

[化學(xué)—有機化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）
某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：。
請回答下列問題：
（1）寫出Y中含氧官能團的名稱                。
（2）下列有關(guān)F的說法正確的是                 。

［化學(xué)——有機化學(xué)基礎(chǔ)］
有甲、乙、丙三種物質(zhì)：
       
甲                        乙                                   丙
（1） 乙中能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團為____________________。
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的部分產(chǎn)物，下同）：

反應(yīng)Ⅱ的條件是NaOH溶液、加熱；反應(yīng)III的化學(xué)方程式為________________________
（不需注明反應(yīng)條件）。
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如下：

①下列物質(zhì)不能與B反應(yīng)的是___________（選填序號）。
a．金屬鈉       b．FeCl₃溶液       c．Na₂CO₃溶液       d．HBr溶液
②C的結(jié)構(gòu)簡式為 __________________________；第⑤步反應(yīng)類型______________________
③任寫一種能同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種  b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)

(9分)（1）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型。
①乙烯和氯化氫反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________，
反應(yīng)類型：_____________________________________________________________；
②苯和濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________，
反應(yīng)類型：______________________________________________________________；
③苯和溴反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________，
反應(yīng)類型：______________________________________________________________。

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知：
① 在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解
②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動發(fā)生脫水反應(yīng)，如
CH₃CH(OH) ₂ → CH₃CHO + H₂O
回答下列問題：
（1）H的分子式是                      
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為               I的結(jié)構(gòu)簡式為           
（3）H→I反應(yīng)類型是          
（4）E不易發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有           （選填序號）
A、取代反應(yīng) B、消去反應(yīng) C、氧化反應(yīng) D、銀鏡反應(yīng) 
（5）下列有關(guān)D物質(zhì)的敘述中不正確的是       （選填序號）
A、D物質(zhì)不能與碳酸鈉反應(yīng)               B、D物質(zhì)苯環(huán)上有四個取代基
C、D物質(zhì)具有氧化性，可還原生成二元醇    D、D物質(zhì)不是芳香族化合物
（6）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：                          
② F→H的化學(xué)方程式：