(15分)5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體。
已知:
以化合物A(分子式為C7H7Cl)為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮(化合物F)工藝流程如下:

⑴寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式:     。
⑵化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為     ,反應(yīng)B→C的類型為     。
⑶某化合物是D的同分異構(gòu)體,能使FeCl3溶液顯紫色,且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式:     (任寫一種)。
⑷E→F的轉(zhuǎn)化中,會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為     
⑸根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以化合物F和CH2(COOC2H5)2為有機(jī)反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下:


來源:學(xué)&科&網(wǎng)]
⑴     + Cl2 + HCl
⑵羰基    取代反應(yīng)
⑶ 


(除第⑸小題5分外,其余每空2分,共15分)

解析試題分析:(1)氯氣在光照條件下發(fā)生烷烴的取代反應(yīng),結(jié)合C的結(jié)構(gòu)式和A的分子式確定A為;(3)根據(jù)所給出已知信息,確定D為 根據(jù)對稱性和官能團(tuán)寫出同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式,;(4)E到F反應(yīng)是苯環(huán)的鄰位取代,該基團(tuán)有兩個鄰位,故另一鄰位的取代產(chǎn)物為副產(chǎn)物;(5)根據(jù)產(chǎn)品和反應(yīng)物分析,在F中由羰基換成鄰位的乙酸基,乙酸基的取代根據(jù)已知信息引入,需在原位置引入氯原子,即由羰基通過加氫,消去、加成HCl得到,流程見答案。
考點(diǎn):考查有機(jī)物的推斷與合成有關(guān)問題。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:單選題

下列有機(jī)物(間)所發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型與其他三項不同的是

A.苯與濃硫酸、濃硝酸混合加熱至60℃
B.乙酸與乙醇、濃硫酸混合加熱
C.將銅絲在空氣中加熱后插入到乙醇中
D.甲烷與氯氣混合光照

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

(8分)(1)苯氯乙酮是一具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的化學(xué)試劑,它的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,則苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是   (填字母序號)。
a.加成反應(yīng) b.取代反應(yīng) C.消去反應(yīng)d.水解反應(yīng) e.銀鏡反應(yīng)  f.還原反應(yīng)
(2)由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可制得F、G兩種高分子化合物,它們都是常用的塑料。

①聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式:                                         。
②c與新制的Cu(OH)堿性懸濁液共熱轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式是:                。
③在一定條件下,兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物,該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:                        。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

(15分)化合物D是硅橡膠的穩(wěn)定劑,其合成路線如下圖

(1)B的分子式為    ; C中官能團(tuán)名稱   。
(2)C→D的反應(yīng)類型為   。
(3)B→C的化學(xué)方程式為   
(4)化合物D可能具有的性質(zhì)有   (選填序號)。
a.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)   b.加成反應(yīng)        c.消去反應(yīng)  d.酯化反應(yīng)
(5)化合物B經(jīng)3步反應(yīng)可制備,反應(yīng)類型依次是   (選填序號)。
a.加成、 取代、 消去     b.消去、加成、取代  c.取代、消去、加成
(6)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式   。
①核磁共振氫譜只有一個峰      ②分子中沒有碳碳雙鍵也無環(huán)狀結(jié)構(gòu)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

、已知:A是石油裂解氣的主要成份,A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平,F(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯,其合成路線如下圖所示。

(1)A在一定條件下可以聚合生成一種常見塑料,該塑料的結(jié)構(gòu)簡式為                
(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為                                                  。
(3)按要求回答:
①、④的反應(yīng)類型為          、         ,②的反應(yīng)條件為               。
(4)在實驗室中獲得的乙酸乙酯往往含有B、D,為提純E,加入的試劑以及分離操作方法(不用答具體操作過程)是                        、                 。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

完成下列化學(xué)方程式(8分)
(1) 與足量金屬鈉發(fā)生反應(yīng)

(2) 與NaOH的醇溶液共熱

(3) 葡萄糖和新制Cu(OH)2及NaOH共熱
(4)與足量H2反應(yīng)
OHC-CH=CH-COOH+H2

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

(4分)現(xiàn)有:

A.CH3OHB.(CH3)3CCH2OHC.(CH3)3COHD.(CH3)2CHOH E. C6H5CH2OH 五種
有機(jī)物。(填字母序號)
(1)能氧化成醛的是                               
(2)不能消去成烯烴的是                            。 
(3)能氧化成酮的是                                
(4)E與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物是                                       (寫結(jié)構(gòu)簡式)。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

PMAA是一種“智能型”大分子,可用于生物制藥中大分子與小分子的分離,而有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可作飛機(jī)、汽車等的窗玻璃、防彈玻璃。下列是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA和有機(jī)玻璃的路線:

完成下列填空:
(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A____________,B____________,PMAA______________。
(2)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①________;反應(yīng)③______;反應(yīng)⑥________。
(3)寫出反應(yīng)條件:反應(yīng)②________,反應(yīng)⑤______________________。
(4)反應(yīng)③和⑤的目的是_________________________________。
(5)寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式______________________________。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:填空題

PTT是近幾年來迅速發(fā)展起來的新型熱塑性聚酯材料,具有優(yōu)異性能,能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計為:

其中A、B、C均為鏈狀化合物,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C中不含甲基,1mol C可與足量鈉反應(yīng)生成22.4 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。請回答下列問題:
(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為            ,B的結(jié)構(gòu)簡式為                        
(2)由物質(zhì)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為                                ,
反應(yīng)類型為                 
(3)分子式為C4H6O與A互為同系物的同分異構(gòu)體有           種。
(4)請寫出以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。
已知:
(合成路線常用的表示方式為:AB……目標(biāo)產(chǎn)物)

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