Question

合成苯環(huán)是有機(jī)合成中重要反應(yīng)之一，如：反應(yīng)①：
Ⅰ
化合物Ⅱ的合成如下：
C₄H₅Cl→Ⅲ

[O]

Ⅳ

[O]

CH₃-C≡C-COOH
（1）寫出化合物Ⅰ的化學(xué)式

 

．
（2）化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，寫出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）寫出由C₄H₅Cl生成Ⅲ的化學(xué)方程式

 

．該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

 

．
（4）1molⅣ能與

 

H₂反應(yīng)．
（5）與HC≡CH發(fā)生類似①的反應(yīng)，生成含有三個(gè)苯環(huán)的化合物Ⅵ，寫出化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷；
（2）化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，且其核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，化合物Ⅱ的不飽和度為3，據(jù)此寫同分異構(gòu)體；
（3）由C₄H₅Cl生成Ⅲ，是C₄H₅Cl中的被羥基取代，據(jù)此判斷；
（4）根據(jù)Ⅳ的不飽和度判斷；
（5）反應(yīng)①是碳碳參鍵與碳碳雙鍵形成苯環(huán)，據(jù)此寫化學(xué)方程式；

解答： 解：（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Ⅰ的化學(xué)式為C₁₀H₁₂，
故答案為：C₁₀H₁₂；
（2）化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，且其核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱，化合物Ⅱ的不飽和度為3，符合這樣條件的同分異構(gòu)體為或CH₂=C（CHO）₂，故答案為：或CH₂=C（CHO）₂；
（3）由C₄H₅Cl生成Ⅲ，是C₄H₅Cl中的被羥基取代，化學(xué)方程式為，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）C₄H₅Cl中的被羥基取代后，羥基被氧化成醛基得Ⅳ，所以Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃-C≡C-CHO，其中含有一個(gè)碳碳參鍵和一個(gè)碳氧雙鍵，不飽和度為3，所以1molⅣ能與3molH₂反應(yīng)，
故答案為：3mol；
（5）反應(yīng)①是碳碳參鍵與碳碳雙鍵形成苯環(huán)，模仿這個(gè)過(guò)程，可得與HC≡CH發(fā)生類似①的反應(yīng)，生成含有三個(gè)苯環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)物的推斷和有機(jī)物結(jié)構(gòu)，中等難度，答題時(shí)注意官能團(tuán)性質(zhì)的變化以及書寫同分異構(gòu)體的基本方法．