Question

9．用甘蔗渣合成某重要化合物X（化學(xué)式為C₁₁H₁₈O₄）的一種路線如圖：

已知信息：
回答下列問(wèn)題：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)官能團(tuán)的名稱為醛基，
（2）②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)．
（3）①的化學(xué)方程式為HOCH₂（CHOH）CH₂OH$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂↑．④的化學(xué)方程式為．
（4）檢驗(yàn)甘蔗渣在酸性條件下水解后有A生成的試劑是NaOH溶液，銀氨溶液．
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ⅰ．含六元環(huán)Ⅱ．能使溴的四氯化碳溶液褪色
（6）根據(jù)本題信息，以乙炔、丁二烯為主要有機(jī)原料，通過(guò)兩步反應(yīng)制備的合成路線為．

Answer 1

分析 甘蔗渣水解得到A為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)得到F為CH₃CHO，F(xiàn)進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到G為CH₃COOH．乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到C為CH₂=CH₂，乙烯與1，3-戊二烯發(fā)生加成反應(yīng)得到D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E為，E與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到X．（6）1，3-丁二烯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到1，4-環(huán)己二烯，再用高錳酸鉀氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：甘蔗渣水解得到A為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)得到F為CH₃CHO，F(xiàn)進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到G為CH₃COOH．乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到C為CH₂=CH₂，乙烯與1，3-戊二烯發(fā)生加成反應(yīng)得到D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E為，E與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到X．
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為CH₃CHO，官能團(tuán)的名稱為醛基，
故答案為：；醛基；
（2）②的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，③的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）①的化學(xué)方程式為：HOCH₂（CHOH）CH₂OH$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂↑，
④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：HOCH₂（CHOH）CH₂OH$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂↑；；
（4）檢驗(yàn)甘蔗渣在酸性條件下水解后生成的A為葡萄糖，向用氫氧化鈉反應(yīng)中和酸使溶液呈堿性，再用銀氨溶液，在加熱條件下有銀鏡現(xiàn)象產(chǎn)生，說(shuō)明有葡萄糖生成，
故答案為：NaOH溶液，銀氨溶液；
（5）滿足下列條件的D（）的同分異構(gòu)體：Ⅰ．含六元環(huán)Ⅱ．能使溴的四氯化碳溶液褪色，移動(dòng)碳碳雙鍵位置可以得到其同分異構(gòu)體，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，
故答案為：；
（6）以乙炔、丁二烯為主要有機(jī)原料，通過(guò)兩步反應(yīng)制備的合成路線為
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是理解題目給予的反應(yīng)信息，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．