Question

肉桂酸甲酯常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，質(zhì)譜分析圖中的最大吸收峰為162，核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，峰面積比為1：2：2：1：1：3．G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖1所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．

（1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）用芳香烴A為原料合成G的路線如圖2所示：
①化合物F中的含氧官能團(tuán)有

羧基

（填名稱）．
②C→D的化學(xué)方程式為

．
③寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫一種）

、

．
i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ii．在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗5mol H₂；
iii．它不能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析：（1）肉桂酸甲酯分子中苯環(huán)上只有一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有雙鍵和酯基，質(zhì)譜分析圖中的最大吸收峰為162，則其相對(duì)分子質(zhì)量是162，核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，峰面積比為1：2：2：1：1：3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團(tuán)是根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過(guò)酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，據(jù)此解答．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯分子中苯環(huán)上只有一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有雙鍵和酯基，質(zhì)譜分析圖中的最大吸收峰為162，則其相對(duì)分子質(zhì)量是162，核磁共振氫譜圖中有六個(gè)吸收峰，峰面積比為1：2：2：1：1：3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；


（2）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，故A為，可知B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，所以E中含有的官能團(tuán)是根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過(guò)酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，
①F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以F中含氧官能團(tuán)是羧基，故答案為：羧基；
②C為，發(fā)生催化氧化生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
③符合條件的F的同分異構(gòu)體為：i分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈，說(shuō)明含有苯基和一個(gè)支鏈，ii在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5mol H₂，1mol苯環(huán)消耗3mol氫氣，如果1mol該物質(zhì)消耗5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則還含有2mol雙鍵，iii不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明不含酯基，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體有、，
故答案為：、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型判斷G的結(jié)構(gòu)，為解答該題的關(guān)鍵，要特別注重有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的把握．