Question

（2009?揭陽二模）肉桂酸甲酯常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精
（1）肉桂酸甲酯的分子式是

C₁₀H₁₀O₂

；
（2）下列有關(guān)肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

AC

（填字母）；
A．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)
B．無法使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
D．不可能發(fā)生加聚反應(yīng)
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．則G的結(jié)構(gòu)簡式為

；
（4）用芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團(tuán)有

羥基、羧基

（填名稱）．
②F→G的反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
③C→D的化學(xué)方程式為

2+O₂

Cu

△

2+2H₂O

．
④寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

．
�。肿觾�(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)書寫分子式；
（2）肉桂酸甲酯中含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，含有酯基，具有酯的性質(zhì)，含有苯環(huán)，具有苯的一些性質(zhì)，據(jù)此結(jié)合選項(xiàng)解答；
（3）根據(jù)肉桂酸甲酯的分子式可知，黑色球?yàn)镃原子、白色球?yàn)镠原子、斜線球?yàn)镺原子，再結(jié)合C的四價(jià)、O原子成2個鍵確定化學(xué)鍵，注意結(jié)構(gòu)中的六元環(huán)是苯環(huán)結(jié)構(gòu)，據(jù)此書寫；
（4）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個碳碳雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，據(jù)此解答．

解答：解：（1）肉桂酸甲酯結(jié)構(gòu)簡式為，故分子式為：C₁₀H₁₀O₂，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，得到相應(yīng)羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，結(jié)合圖中結(jié)構(gòu)可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜線球是O原子，再根據(jù)C的四價(jià)結(jié)構(gòu)確定C原子間的成鍵情況，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）由A到D的轉(zhuǎn)化可知，A含有1個苯環(huán)、1個側(cè)鏈，且側(cè)鏈中含有1個碳碳雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B為，C為，根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，再結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，
①由上述分析可知，化合物E為，所以E中含有的官能團(tuán)是羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
②F→G是與甲醇通過酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：G，
故答案為：酯化反應(yīng)，；

③C→D是氧化為，反應(yīng)方程式為：


2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；

④一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，故分子中含有2個-CHO，分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈，故符合結(jié)構(gòu)的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對知識的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．