肉桂酸甲酯(代號M)是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精.用質譜法測得其相對分子質量為162,分子中C、H、O原子個數比為5:5:1,且分子中只含有1個苯環(huán),苯環(huán)上只有一個取代基.現測出M的核磁共振氫譜譜圖有6個峰,其面積之比為1:2:2:1:1:3.利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團,現測得M分子的紅外光譜如下圖:
試回答下列問題.
(1)肉桂酸甲酯(M)的分子式為
C10H10O2
C10H10O2
,結構簡式為
.
(2)G為肉桂酸甲酯(M)的一種同分異構體,其分子結構模型如右圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵).用芳香烴A 為原料合成G的路線如下:
①化合物E中的官能團有
羥基、羧基
羥基、羧基
(填名稱).
②A→B的反應類型是
加成反應
加成反應
,E→F的反應類型是
消去反應
消去反應
.
③F不能發(fā)生的反應是(填序號)
c
c
.
a.氧化反應 b.聚合反應 c.消去反應 d.取代反應 e.與Br
2加成反應
④預測E分子中苯環(huán)側鏈核磁共振氫譜峰面積(由小到大)之比為
1:1:3
1:1:3
.
⑤化合物F是否有順反異構體
沒有
沒有
(填“有”或“沒有”).
⑥書寫化學方程式:
C→D
;E→H
.
⑦其中E的同分異構體甚多,其中有一類可用通式
表示(其中X、Y均不為氫原子),試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應的四種物質的結構簡式:
、
、
、
.
⑧E的同分異構體甚多,其中有一類可用通式
表示(其中X、Y均不為H),試寫出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應和遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應的2種物質的結構簡式:
、
.
⑨符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式是
.
a.分子內含苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個支鏈;
b.在一定條件下,l mol該物質與足量銀氨溶液充分反應,生成4mol銀單質.