Question

（2012?天津模擬）化學(xué)將對(duì)人類解決資源問(wèn)題作出重大貢獻(xiàn)．
乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）寫出乙基香草醛的分子式

C₉H₁₀O₃

，分子中所含官能團(tuán)的名稱：
醚鍵、

醛基

、

酚羥基

．
（2）乙基香草醛不能發(fā)生下列反應(yīng)中的

①②

（填序號(hào)）．
①消去反應(yīng)    ②水解反應(yīng)    ③加成反應(yīng)    ④取代反應(yīng)
⑤氧化反應(yīng)    ⑥顯色反應(yīng)    ⑦還原反應(yīng)
（3）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基
（a）寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（b）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

．
寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式

．
寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

．
（c）C的同分異構(gòu)體中，與C含有相同官能團(tuán)且具有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，寫出其順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．
（4）乙基香草醛有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
①屬于酯類
②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀
③苯環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位的取代基，其中一個(gè)是羥基．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式，乙基香草醛中含有酚羥基和醛基、醚基；
（2）乙基香草醛中含有酚羥基和醛基、醚基，所以乙基香草醛具有酚、醛和醚的性質(zhì)；
（3）A被氧化后生成的E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明E含有醛基，A含有醇羥基，且醇羥基連接的碳原子上含有2個(gè)氫原子，即A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物F，所以A是，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A和溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C發(fā)生加聚反應(yīng)生成D，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：（1）根據(jù)乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其分子式為：C₉H₁₀O₃，乙基香草醛中含有酚羥基和醛基、醚基，
故答案為：C₉H₁₀O₃；醛基、羥基；
（2）乙基香草醛中含有酚羥基和醛基、醚基，所以該物質(zhì)具有酚、醛和醚的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、顯色反應(yīng)和還原反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，故選①②；
（3）（a）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，
 故答案為：，取代反應(yīng)，；
（b）②中發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
⑤中發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
⑥中發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：，
，；
（c）C的同分異構(gòu)體中，與C含有相同官能團(tuán)且具有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，寫出其順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；
（4）①屬于酯類，說(shuō)明含有酯基；
②能與新制氫氧化銅加熱后反應(yīng)生成紅色沉淀說(shuō)明含有醛基；
③苯環(huán)上有兩個(gè)處于鄰位的取代基，其中一個(gè)是羥基；
所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意A的結(jié)構(gòu)的推斷是解答的關(guān)鍵，清楚信息與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系即可解答．