Question

15．溴水中存在化學平衡：Br₂+H₂O═HBr+HBrO，乙烯通入溴水中，生成A、B和C₂H₅Br三種物質（如圖所示）．  已知：R-CH₂Cl+NaOH （水溶液）→R-CH₂OH+NaCl

回答下列問題：
（1）寫出B中所含官能團名稱溴原子、羥基，指出③的反應類型取代反應，寫出I的結構簡式．
（2）寫出反應 ①的化學方程式．寫出反應 ②的化學方程式．
（3）以C₂H₅Br為原料，其它無機試劑任選，寫出制備乙酸乙酯的合理流程圖，注明試劑和條件．注：合成路線的書寫格式參照圖．

Answer 1

分析 溴和水反應生成氫溴酸和次溴酸，氫溴酸和乙烯發(fā)生加成反應生成溴乙烷，次溴酸和乙烯發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結構簡式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F的結構簡式為：CH₂BrCOOH，F和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，然后酸化得G，則G的結構簡式為：HOCH₂COOH，G發(fā)生分子間酯化反應生成I，I的結構簡式為：，G發(fā)生分子間酯化反應生成高分子化合物H，H的結構簡式為：；乙烯和溴發(fā)生加成反應生成A1、2-二溴乙烷，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成CHOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水（取代）生成E，以C₂H₅Br為原料，制備乙酸乙酯，可以先將C₂H₅Br水解得到乙醇，乙醇氧化得乙醛，再氧化得乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得乙酸乙酯，據此答題．

解答 解：溴和水反應生成氫溴酸和次溴酸，氫溴酸和乙烯發(fā)生加成反應生成溴乙烷，次溴酸和乙烯發(fā)生加成反應生成B，B的結構簡式為，B中羥基被氧氣氧化生成D，D的結構簡式為CH₂BrCHO，D中醛基被氧氣氧化生成F，F的結構簡式為：CH₂BrCOOH，F和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應，然后酸化得G，則G的結構簡式為：HOCH₂COOH，G發(fā)生分子間酯化反應生成I，I的結構簡式為：，G發(fā)生分子間酯化反應生成高分子化合物H，H的結構簡式為：；乙烯和溴發(fā)生加成反應生成A1、2-二溴乙烷，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成CHOCH₂CH₂OH，C在加熱、濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水（取代）生成E，

（1）B的結構簡式為，B中所含官能團名稱為溴原子、羥基，反應③的反應類型為取代反應，I的結構簡式為：，
故答案為：溴原子、羥基；取代反應；；
（2）反應 ①的化學方程式為，反應②的化學方程式為，
故答案為：；；
（3）以C₂H₅Br為原料，制備乙酸乙酯，可以先將C₂H₅Br水解得到乙醇，乙醇氧化得乙醛，再氧化得乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得乙酸乙酯，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據物質官能團結合題給信息進行分析解答，難度不大．