Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N（部分產物及反應條件已略去）．

（1）生成M、N的反應類型分別是

 

、

 

； D的結構簡式是

 

．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種．C的結構簡式是

 

．
（3）由苯酚生成A的化學方程式是

 

．B與C反應的化學方程式是

 

．
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成芳香族化合物F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31.6%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是

 

．
已知：①芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應，且還能發(fā)生水解反應；
②F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
③分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式．F的結構簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）（3）苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M，M為，苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，D與碳酸二甲酯發(fā)生縮聚反應得到N與甲醇；
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31.6%，則分子中氧原子數目為

152×31.6%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃；
F的不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，若芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，苯環(huán)不飽和度為4，故側鏈不飽和度為去，能發(fā)生水解反應，應含有甲酸形成的酯基，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側鏈為為-OCH₃，且兩個側鏈處于對位．

解答： 解：苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M，M為，苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，D與碳酸二甲酯發(fā)生縮聚反應得到N與甲醇，
（1）生成M、N的反應類型分別是酯化反應、縮聚反應，D的結構簡式是，
故答案為：酯化反應；縮聚反應；；
（2）C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，C的結構簡式是，故答案為：；
（3）苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，反應方程式為：+NaOH→+H₂O，
B與C反應的化學方程式是：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+NaOH→+H₂O；
+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數為31.6%，則分子中氧原子數目為

152×31.6%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃；
F的不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，若芳香族化合物F能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，苯環(huán)不飽和度為4，故側鏈不飽和度為去，能發(fā)生水解反應，應含有甲酸形成的酯基，F(xiàn)的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側鏈為為-OCH₃，且兩個側鏈處于對位，則F的結構簡式為：，
故答案為：C₈H₈O₃；．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫等，注意根據苯酚、D的分子式、N的結構式推斷，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生思維能力，是高考熱點題型，難度中等．