Question

苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

（1）B的官能團(tuán)名稱

 

．苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（2）已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，C分子中有3中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）生成N的反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

，反應(yīng)類型為

 

．
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．已知F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是

 

．
已知F具有如下結(jié)構(gòu)特征：
①分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)；
②分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式．
符合上述條件的F的同分異構(gòu)體有

 

種，其中核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子的為

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，則A為，由合成流程可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C分子中有3中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為；苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C分子中有3中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M為，苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為，
（1）根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含有的官能團(tuán)為羧基、醛基；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚和溴化氫，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：羧基、醛基；；
（2）根據(jù)分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）生成N的反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)，
故答案為：；縮聚反應(yīng)；
（4）以苯酚為基礎(chǔ)原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質(zhì)譜分析F的相對(duì)分子質(zhì)量為152，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目為

152×31%

16

=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個(gè)氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數(shù)目為

104

12

=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃；
E的同分異構(gòu)體符合條件：分子中有苯環(huán)，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有羧基；不能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中不含酯基，無(wú)“-O-O-”結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈可以為：①-CH（OH）COOH②-O-CH₂COOH③-COOH、-CH₂OH④-COOH、-O-CH₃⑤-CH₂COOH、OH⑥-COOH、CH₃、-OH，
其中①②有一種結(jié)構(gòu)，③④⑤各有鄰、間、對(duì)3種位置，總共有：3×3=9種；
⑥中-COOH、-OH有鄰、間、對(duì)三種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于鄰位，-CH₃有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于間位，-CH₃有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于對(duì)位，-CH₃有2種位置，總共有：4+4+2=10種；所以滿足條件的同分異構(gòu)體有：1+1+9+10=21種；
其中核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，該有機(jī)物具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，分子結(jié)構(gòu)中不存在“-O-O-”的連接方式，故另外側(cè)鏈為-OCH₃，且兩個(gè)側(cè)鏈應(yīng)該處于對(duì)位，則滿足條件的有機(jī)物為：，
故答案為：C₈H₈O₃；21；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，試題涉及酚、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結(jié)構(gòu)式推斷D的結(jié)構(gòu)，（4）求算有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目為難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，是高考熱點(diǎn)題型．