Question

【題目】抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

已知：

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ⅱ．有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為

（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是___________，反應(yīng)類型是___________________________。

（2）D中含有的官能團(tuán)：__________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。

（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1 mol M最多消耗2 mol NaOH

（6）推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

（7）由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 羰基、羥基 還原劑；水解

【解析】

有機(jī)物A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，A為苯甲酸；有機(jī)物B能與碳酸鈉反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2，且B加氫得環(huán)己醇，則B為苯酚；苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為；D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為；F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為；由G和J的結(jié)構(gòu)可推知F為C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)以上分析，A為苯甲酸，B為苯酚，苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為，

故答案為：取代反應(yīng)；；

（2）D為，D中含有的官能團(tuán)為羰基、羥基，

故答案為：羰基、羥基；

（3）D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，其結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

（4）F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為，

故答案為：；

（5）J為，分子式為C9H8O2，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體符合條件的M，①包含兩個六元環(huán)，則除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，②M可水解，與氫氧化鈉溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH，說明含有酚酯的結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

（6）由合成路線可知，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K，

故答案為：還原劑；水解；

（7）由合成路線可知，托瑞米芬分子中含有碳碳雙鍵，兩個苯環(huán)在雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：。