Question

“神舟飛船”宇航員佩戴頭盔的盔殼由聚碳酸酯制成，具有隔音、隔熱、防碰撞、減震性好、質(zhì)量小等特點．
已知：苯酚分子中與酚羥基直接相連的碳原子的鄰、對位上的氫原子有很好的反應活性，易跟某些含羰基的化合物（R、R′代表烷基或H原子）發(fā)生縮合反應生成新的有機物和水．苯酚還能發(fā)生如下反應生成有機酸酯：
下圖是合成聚碳酸酯的過程（反應條件和部分產(chǎn)物未寫出）：

請回答下列問題：
（1）X的結構簡式

 

，1molX和濃溴水反應最多消耗

 

mol Br₂．
（2）在一定條件下X與反應合成聚碳酸酯的化學方程式：

 

．
（3）寫出的同分異構體與新制銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式：

 

．
（4）乙酸苯酚酯完全水解的化學方程式為

 

 （注明條件）．
（5）寫出符合下列條件的乙酸苯酚酯的同分異構體：

 

．
①分子中含有苯環(huán)且屬于酯類      ②不能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)題給信息知，X和ClCOCl發(fā)生取代反應生成聚碳酸酯，則X結構簡式為，苯環(huán)上酚羥基相鄰或相對H原子能和溴發(fā)生取代反應；
（2）和ClCOCl在一定條件下發(fā)生取代反應生成；
（3）的同分異構體能與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，則其結構簡式為CH₃CH₂CHO，丙醛發(fā)生銀鏡反應生成丙酸銨、銀、氨氣和水；
（4）乙酸苯酚酯堿性條件下發(fā)生水解反應生成乙酸鈉、苯酚鈉和水；
（5）乙酸苯酚酯的同分異構體符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)且屬于酯類說明該物質(zhì)中含有苯環(huán)、酯基；②不能發(fā)生銀鏡反應說明不含醛基，則符合條件的為苯甲酸甲酯．

解答： 解：（1）根據(jù)題給信息知，X和ClCOCl發(fā)生取代反應生成聚碳酸酯，則X結構簡式為，苯環(huán)上酚羥基相鄰或相對H原子能和溴發(fā)生取代反應，所以1molX和濃溴水反應最多消耗4molBr₂，
故答案為：；4；
（2）和ClCOCl在一定條件下發(fā)生取代反應生成，反應方程式為：n+n 

一定條件下

+2HCl，
故答案為：n+n 

一定條件下

+2HCl；          
（3）的同分異構體能與新制銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，則其結構簡式為CH₃CH₂CHO，丙醛發(fā)生銀鏡反應生成丙酸銨、銀、氨氣和水，反應方程式為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）乙酸苯酚酯堿性條件下發(fā)生水解反應生成乙酸鈉、苯酚鈉和水，反應方程式為+2NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O，
故答案為：+2NaOH

△

+CH₃COONa+H₂O；
（5）乙酸苯酚酯的同分異構體符合下列條件：①分子中含有苯環(huán)且屬于酯類說明該物質(zhì)中含有苯環(huán)、酯基；②不能發(fā)生銀鏡反應說明不含醛基，則符合條件的為苯甲酸甲酯，結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物合成，側(cè)重考查分析推斷能力，正確推斷X結構是解本題關鍵，明確物質(zhì)結構和性質(zhì)的相互關系，難點是同分異構體種類判斷，要注意結合限制性條件推斷同分異構體種類，題目難度不大．