Question

【題目】已知

以下是化合物N ( 屬于環(huán)己烯酮類 ) 的兩步合成路線，F不含氯元素。

I步：

II步：

請(qǐng)回答：

(1)D中官能團(tuán)名稱是_______________。

(2)下列說(shuō)法不正確的是_________________。

A．E生成F與G生成H的反應(yīng)類型相同 B．J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

C．1mol I最多能和4mol H2加成 D．N的分子式為C17H20O2

(3)符合下列條件的G 的同分異構(gòu)體有_____________________種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

③可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

(4)寫(xiě)出方程式：B + C→D ________________________________________。

(5)以為原料，合成_______________________________________________________________ （用流程圖表示，反應(yīng)條件任選）。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羰基BCD5（或、、、）

【解析】

I步：由已知①，結(jié)合C的分子式可得：B為HCHO、C為；由已知②，結(jié)合流程可得：D為：。

II步：根據(jù)流程，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出：E()與生成F為；F與B(HCHO)生成G為；G與CH3I生成H為；H催化氧化生成I()；由已知②可得：J為；J與H2加成生成K，結(jié)合K的分子式可得，K為：；K催化氧化生成L為；由已知③，結(jié)合N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，L和D()反應(yīng)生成M為：。

（1）D為：，官能團(tuán)名稱是：碳碳雙鍵和羰基。

（2）A項(xiàng)，E()與生成F()發(fā)生的是取代反應(yīng)，G()與CH3I生成H()發(fā)生的也是取代反應(yīng)，二者反應(yīng)類型相同，故A正確；B項(xiàng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，由I()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，分子中含有1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)碳氧雙鍵，所以1mol I最多能和5mol H2加成，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，分子式為C15H16O2，故D錯(cuò)誤。綜上所述，符合題意的選項(xiàng)為BCD。

（3）G為，其同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則兩個(gè)取代基在對(duì)位上；③可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則含有甲酸酯基。綜上分析，可能情況有：（或、、、），共5種。

（4）B為HCHO、C為、D為，故B + C→D的化學(xué)方程式為：。

（5）以為原料，合成，由已知①②，結(jié)合流程得到啟發(fā)：可先生成丙酮和乙醛，二者反應(yīng)生成CH3COCH=CHCH3；CH3COCH=CHCH3與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可得到，故流程圖為：。