Question

氯丁橡膠E()的合成路線如下：

已知是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
(1)氯丁橡膠中官能團的名稱是________。
(2)②的反應條件和無機試劑是________。
(3)若A為反式結(jié)構(gòu)，用結(jié)構(gòu)簡式表示A的結(jié)構(gòu)是____________。
(4)④的化學方程式是______________________。
(5)B的同分異構(gòu)體有多種，寫出屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。

Answer 1

(1)碳碳雙鍵、氯原子
(2)加熱、NaOH水溶液
(3)  
(4)CH₂OHCHClCH₂CH₂OHCH₂===CCl—CH===CH₂＋2H₂O
(5)HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)₂

本題考查有機合成，意在考查考生靈活運用信息進行分析推理的能力。(2)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和B的分子式可推出②是鹵代烴的水解反應，該反應需要在NaOH水溶液中進行，為了加快反應速率，通常需要加熱。(4)解答本小題的關鍵是推出C、D的結(jié)構(gòu)簡式。D的結(jié)構(gòu)簡式可以由氯丁橡膠的結(jié)構(gòu)簡式逆推得到，D為。根據(jù)反應②可知B的結(jié)構(gòu)簡式應為HOCH₂—CH===CH—CH₂OH。從B到D，引入了一個氯原子，且碳碳雙鍵由一個增加到兩個，因是不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，故可以先使B與HCl發(fā)生加成反應生成C，再通過醇的消去反應生成D，所以C的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂OHCHClCH₂CH₂OH。據(jù)此即可寫出反應④的化學方程式。(5)符合要求的同分異構(gòu)體應為甲酸酯，即HCOOC₃H₇，其結(jié)構(gòu)簡式有兩種：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)₂。