Question

14．某芳香族化合物A的分子式為C₈H₈O₃，其苯環(huán)上的一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體．如圖表示化合物A～H之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中化合物G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

請回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式．
（3）反應(yīng)①的離子方程式+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+CH₃OH+H₂O．
（4）檢驗(yàn)化合物H的試劑是濃溴水（或FeCl₃溶液），化合物H和E反應(yīng)的化學(xué)方程式，該反應(yīng)類型是縮聚．
（5）寫三種A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（要求所寫結(jié)構(gòu)式苯環(huán)上取代基數(shù)目各不相同）．

Answer 1

分析 C能經(jīng)過兩步氧化得F，F(xiàn)與C反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明C為CH₃OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH₃，某芳香族化合物A的分子式為C₈H₈O₃，A能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B和C，其苯環(huán)上的一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，說明有A中有酯基，且有兩個處于對位的基團(tuán)，根據(jù)H的分子式可知，H為苯酚，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合A的分子式和C的結(jié)構(gòu)可知，A為，B為，B與堿石灰加熱得D為，D酸化得H為，據(jù)此答題．

解答 解：C能經(jīng)過兩步氧化得F，F(xiàn)與C反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說明C為CH₃OH，E為HCHO，F(xiàn)為HCOOH，G為HCOOCH₃，某芳香族化合物A的分子式為C₈H₈O₃，A能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成B和C，其苯環(huán)上的一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，說明有A中有酯基，且有兩個處于對位的基團(tuán)，根據(jù)H的分子式可知，H為苯酚，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合A的分子式和C的結(jié)構(gòu)可知，A為，B為，B與堿石灰加熱得D為，D酸化得H為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（3）反應(yīng)①的離子方程式為+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+CH₃OH+H₂O，故答案為：+2OH^-$\stackrel{△}{→}$+CH₃OH+H₂O；
（4）檢驗(yàn)的試劑是 濃溴水（或FeCl₃溶液），和HCHO反應(yīng)生成酚苯樹脂，反應(yīng)的化學(xué)方程式 為，該反應(yīng)類型是縮聚，
故答案為：濃溴水（或FeCl₃溶液）；；
（5）A為，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（要求所寫結(jié)構(gòu)式苯環(huán)上取代基數(shù)目各不相同）為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，C可以連續(xù)氧化生成的F與反應(yīng)生成G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)為突破口，再根據(jù)H和A的分子式進(jìn)行推斷，綜合考查學(xué)生的能力，難度中等．