Question

Ⅰ．已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH  
烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為162．與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
Ⅱ．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

（3）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

，第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
第④步的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．烴基烯基醚A水解得到E與B，由信息可知，B屬于醇，相對(duì)分子質(zhì)量為46，故B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃COOH，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為，其相對(duì)分子質(zhì)量為162；
II．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，據(jù)此解答．

解答： 解：I．烴基烯基醚A水解得到E與B，由信息可知，B屬于醇，相對(duì)分子質(zhì)量為46，故B為CH₃CH₂OH，B發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH₃COOH，由B、E結(jié)構(gòu)及信息可知，A為，其相對(duì)分子質(zhì)量為162，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（2）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
II．由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為：，
（3）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，第④步的反應(yīng)類(lèi)型為：消去反應(yīng)，
故答案為：；；消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量與發(fā)生的反應(yīng)確定B為乙醇，再根據(jù)E的結(jié)構(gòu)確定A，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，綜合考查學(xué)生分析推理能力、對(duì)知識(shí)的遷移應(yīng)用等，難度中等．