Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]化合物J是制備降血脂藥貝利貝特的中間體，制備J的一種合成路線設(shè)計如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是________________。

(2)G生成H的反應(yīng)類型是________________；J的分子式為________________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

(4)化合物I可由芳香化合物C6H6O和環(huán)狀化合物C6H10O在醋酸和鹽酸催化下制備得到，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________。

(5)R與E互為同分異構(gòu)體且與E具有相同的官能團種類和數(shù)目，則R的結(jié)構(gòu)有________種。其中對應(yīng)的核磁共振氫譜圖中有四組峰，且峰面積比為4：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(6)苯氧乙酸乙酯()是一種農(nóng)藥，設(shè)計由苯酚和乙醇為起始原料制備苯氧乙酸乙酯的合成路線：________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】丙二酸或甲烷二羧酸 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) C32H44O6 8

【解析】

根據(jù)合成路線圖用逆合成法分析各中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。

(1)用逆合成法分析，D為，C為，B為，則A為，名稱是丙二酸或甲烷二羧酸，

故答案為：丙二酸或甲烷二羧酸；

(2)由G和H的結(jié)構(gòu)特點看出，G中的羧基變?yōu)轷セ�，所�?/span>G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；由J的結(jié)構(gòu)簡式得出分子式為C32H44O6，

故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；C32H44O6；

(3)由D的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可推出的C的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

(4)根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式分析，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(5)E的結(jié)構(gòu)為R與E互為同分異構(gòu)體且與E具有相同的官能團種類和數(shù)目，兩個羧基須在兩端，主鏈上包含兩個羧基中的碳原子，若主鏈有6個碳原子，則同分異構(gòu)體有1種，如主鏈有5個碳原子，同分異構(gòu)體有2種，如主鏈有4個碳原子，同分異構(gòu)體有3中，若主鏈有3個碳原子，則同分異構(gòu)體有3種，其中一個是E，則R的結(jié)構(gòu)一共有8種；其中對應(yīng)的核磁共振氫譜圖中有四組峰，且峰面積比為4：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：8，；

(6)根據(jù)官能團的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)分析得合成路線為：。