Question

17．H是一種高分子化合物，可根據(jù)如圖所示路線合成．

已知：I．G是烴的含氧衍生物；Ⅱ．1molG能與3molNa反應(yīng)生成無色氣體，能與2mol的NaHCO₃溶液反應(yīng)并產(chǎn)生CO₂氣體，發(fā)生脫水反應(yīng)能產(chǎn)生使溴水褪色的產(chǎn)物．
（1）D中含有的官能團(tuán)的名稱為醛基、溴原子G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH（OH）COOH
（2）指出反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)；②氧化反應(yīng)
（3）A反應(yīng)生成B的反應(yīng)條件是氫氧化鈉的水溶、加熱．
（4）與G具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有2種，其中在核磁共振氫譜中有三個(gè)吸收峰，其強(qiáng)度之比為3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCC（OH）（CH₃）COOH
（5）寫出E→F的化學(xué)方程式：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O
（6）H為G的聚合物，具有良好的生物相溶性，請(qǐng)寫出H在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH．

Answer 1

分析 G的分子式為C₄H₆O₅，l molG與與2mol的NaHCO₃溶液反應(yīng)并產(chǎn)生CO₂氣體，而G中含有2個(gè)-COOH，1molG能與3molNa反應(yīng)生成無色氣體，說明G中還含有1個(gè)-OH，G發(fā)生脫水反應(yīng)能產(chǎn)生使溴水褪色的產(chǎn)物，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．H是一種高分子化合物，則G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化生成G，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH₂CH（OH）COONa，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CHBrCOOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則D中含有醛基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH₂CHBrCHO，根據(jù)1，3-丁二烯及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C再被氧化生成D，據(jù)此解答．

解答 解：G的分子式為C₄H₆O₅，l molG與與2mol的NaHCO₃溶液反應(yīng)并產(chǎn)生CO₂氣體，而G中含有2個(gè)-COOH，1molG能與3molNa反應(yīng)生成無色氣體，說明G中還含有1個(gè)-OH，G發(fā)生脫水反應(yīng)能產(chǎn)生使溴水褪色的產(chǎn)物，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH．H是一種高分子化合物，則G發(fā)生縮聚反應(yīng)得到H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．D被氧化生成E，則E中含有溴原子，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化生成G，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：NaOOCCH₂CH（OH）COONa，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CHBrCOOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則D中含有醛基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHCCH₂CHBrCHO，根據(jù)1，3-丁二烯及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，1，3-丁二烯和溴發(fā)生1，4-加成生成A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C再被氧化生成D．
（1）由上述分析可知，D為OHCCH₂CHBrCHO，含有官能團(tuán)有：醛基、溴原子，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案為：醛基、溴原子；HOOCCH₂CH（OH）COOH；
（2）反應(yīng)①是HOCH₂CH=CHCH₂OH與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，
反應(yīng)②是 HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成OHCCH₂CHBrCHO，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，在氫氧化鈉的水溶、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（HOCH₂CH=CHCH₂OH），
故答案為：氫氧化鈉的水溶、加熱；
（4）與G[HOOCCH₂CH（OH）COOH]具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：HOOCCH（CH₂OH）COOH、HOOCC（OH）（CH₃）COOH，其中在核磁共振氫譜中有三個(gè)吸收峰，其強(qiáng)度之比為3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：2；HOOCC（OH）（CH₃）COOH；
故答案為：5；HOOCC（OH）（CH₃）COOH 或HOOCCH（CH₂OH）COOH；
（5）E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CHBrCOOH+3NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaBr+2H₂O；
（6）H在生物體內(nèi)水解方程式為：+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH，
案為：+（n-1）H₂O→n HOOCCH₂CH（OH）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，確定G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解答本題的關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟悉掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與演變，題目難度中等．