Question

11．有機(jī)物F是一種重要的醫(yī)藥中間體，以化合物A（相對(duì)分子質(zhì)量為126.5）為原料合成F的工藝流程如下：

已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$→_{③△}^{①OH-，②H_{3}O+}$RCH₂COOH
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，反應(yīng)B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）1molC在一定條件下最多能與4molNaOH反應(yīng)．
（3）已知D與SOCl₂反應(yīng)除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）滿足下列條件的有機(jī)物D的同分異構(gòu)體有6種．
①屬于1，3，5-三取代苯； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③能與氯化鐵溶液顯紫色
（5）B在生成D反應(yīng)過程還可得到另一種副產(chǎn)物G（），下列有關(guān)G的敘述正確的是B．（填選項(xiàng)）
A．能與乙二醇通過加聚反應(yīng)得到高分子材料  B．能發(fā)生取代和加成反應(yīng)
C．該分子中最多有8個(gè)碳原子共平面      D．該分子中最多有1個(gè)手性碳原子
（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以化合物CH₂=CH₂和CH₂（COOC₂H₅）₂為有機(jī)反應(yīng)原料制備CH₃OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₃的合成路線流程圖（注明反應(yīng)條件，無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 化合物A（相對(duì)分子質(zhì)量為126.5）系列轉(zhuǎn)化得到C，由C的結(jié)構(gòu)可知A為，結(jié)合信息可知B為，C發(fā)生信息中反應(yīng)生成D為，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，同時(shí)還生成HCl．（6）中乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯乙烷，再與CH₂（COOC₂H₅）₂反應(yīng)得到（C₂H₅OOC）₂CHCH₂CH₂CH（COOC₂H₅）₂，水解得到HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，最后與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答 解：化合物A（相對(duì)分子質(zhì)量為126.5）系列轉(zhuǎn)化得到C，由C的結(jié)構(gòu)可知A為，結(jié)合信息可知B為，C發(fā)生信息中反應(yīng)生成D為，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E分子取代反應(yīng)生成F，同時(shí)還生成HCl．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D為，分子中含氧官能團(tuán)為羧基，B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；羧基；取代反應(yīng)；
（2）C中2個(gè)酯基、氯原子能與氫氧化鈉反應(yīng)，且氯原子水解得到酚羥基也與氫氧化鈉反應(yīng)，則1molC在一定條件下最多能與4mol NaOH反應(yīng)，
故答案為：4；
（3）已知D與SOCl₂反應(yīng)除生成E外還有兩種易溶于水的氣體生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）滿足下列條件的有機(jī)物D（）的同分異構(gòu)體：①屬于1，3，5-三取代苯； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基，其中一個(gè)取代基為-OH，另外2個(gè)取代基為-Cl、-CH₂CH₂CHO，或者-Cl、-CH（CH₃）CHO，或者-CH₂Cl、-CH₂CHO，或者-CH₂CH₂Cl、-CHO，或者-CHClCH₃、-CHO，或者-CH₃、-CHClCHO，故共有6種，
故答案為：6；
（5）B在生成D反應(yīng)過程還可得到另一種副產(chǎn)物G（），
A．G中含有2個(gè)羧基，能與乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到高分子材料，故A錯(cuò)誤；
B．含有羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；
C．苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)連接的原子共面，通過旋轉(zhuǎn)擇碳碳單鍵，可以使另外碳原子也處于苯環(huán)平面內(nèi)，故C錯(cuò)誤；
D．該分子中沒有手性碳原子，故D錯(cuò)誤，
故選：B；
（6）乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二氯乙烷，再與CH₂（COOC₂H₅）₂反應(yīng)得到（C₂H₅OOC）₂CHCH₂CH₂CH（COOC₂H₅）₂，水解得到HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，最后與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，是熱點(diǎn)題型，難度中等．