Question

19．Ⅰ．某烴A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫．
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？是（填“是”或者“不是”）．
Ⅱ．2006年5月，齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭．“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式為：
它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床．假藥中使用廉價的二甘醇作為輔料，二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強(qiáng)的毒性．請回答下列問題：
（3）下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是AC（填字母）．
A．“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)只有2種
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質(zhì)不存在．寫出其所有屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）依據(jù)核磁共振氫譜分析，二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1．又知二甘醇中含碳、氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂．寫出二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式．HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析 Ⅰ．A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；
Ⅱ．（3）含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH及-COOC-，結(jié)合烯烴、酚、醇、酯的性質(zhì)分析；
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個-OH在不同的C原子上；
（5）有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂，則含2個-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

解答 解：Ⅰ．（1）A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因為核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，其結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，
故答案為：；
（2）含有碳碳雙鍵，為平面形結(jié)構(gòu)，與碳碳雙鍵直接相連的碳原子在同一個平面上，故答案為：是；
Ⅱ．（3）A．“亮菌甲素”含苯環(huán)和雙鍵，能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．含雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B錯誤；
C．由結(jié)構(gòu)簡式可知“亮菌甲素”的分子式是C₁₂H₁₀O₅，故C正確；
D．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)為酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3種，故D錯誤；
故答案為：AC；
（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個-OH在不同的C原子上，屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（5）有3個吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則$\frac{0.5×（1-9.4%）}{12}$：$\frac{0.5×（1-9.4%）}{16}$：$\frac{9.4%}{1}$=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂，則含2個-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析、計算能力的考查，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意（5）中有機(jī)物的推斷為解答的難點，題目難度中等．