Question

有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產(chǎn)品．例如：苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應時，通常遵循馬氏規(guī)則；但在H₂O₂存在條件下，發(fā)生反馬氏規(guī)則的加成反應．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為 的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．

請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為

．
（2）反應②、⑤的反應類型分別為

取代反應

、

取代（或水解反應）

．
（3）反應③、⑥的化學方程式為（有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應條件）：
③

或

，（寫其中一種情況即可）
⑥

．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是

的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應⑥得到產(chǎn)品

．

Answer 1

分析：由合成圖可知，反應①為加成反應，反應②為取代反應，發(fā)生一氯取代，則A為，B能發(fā)生加成反應，可知反應③為鹵代烴的消去反應，則B為，結(jié)合信息可知，反應⑥為氧化反應生成，則D為，C為，
結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答：解：由合成圖可知，反應①為加成反應，反應②為取代反應，發(fā)生一氯取代，則A為，B能發(fā)生加成反應，可知反應③為鹵代烴的消去反應，則B為，結(jié)合信息可知，反應⑥為氧化反應生成，則D為，C為，
（1）由上述分析可知，A為，故答案為：；
（2）反應②為取代反應，反應⑤為鹵代烴的水解，即取代反應，故答案為：取代反應；取代（或水解反應）；
（3）反應③的方程式為或，
反應⑥的方程式為，
故答案為：或；；
（4）A的結(jié)構(gòu)有2種，若直接轉(zhuǎn)化為C，得到的C也有2種，原料利用率低，且的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應⑥得到產(chǎn)品，
故答案為：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應⑥得到產(chǎn)品．

點評：本題考查有機物的合成，綜合考查學生的分析能力和推斷能力，為高考常見題型，明確物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應條件來推斷物質(zhì)是解答的關鍵，注意合成圖中官能團的變化來解答，題目難度中等．