Question

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代．
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料．

請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

、

．
（2）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型分別為

加成反應(yīng)

、

消去反應(yīng)

、

取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）

．
（3）反應(yīng)③、④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并注明反應(yīng)條件）：
③

，（寫其中一種情況即可）
④

．
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是

的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品（或A中的水解產(chǎn)物中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO）

．
（5）這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色  ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只寫兩種）：

．

Answer 1

分析：苯和丙烯在催化劑條件下反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，A反應(yīng)生成B，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C是氯代烴，C反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D是異苯丙醇，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：苯和丙烯在催化劑條件下反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A是一氯代物，則支鏈上取代位置可能是甲基也可能是次甲基，A反應(yīng)生成B，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C是氯代烴，C反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則D是異苯丙醇，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或，
故答案為：或；
（2）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)），
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（3）和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成異苯丙烯，反應(yīng)方程式為：，B和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，；


（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品（或A中的水解產(chǎn)物  中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO），
故答案為：的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品（或A中的水解產(chǎn)物  中的-OH不在鏈端，不能氧化成-CHO）；
（5）這種香料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其同分異構(gòu)體符合下列條件：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色說(shuō)明含有酚羥基，②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種說(shuō)明其同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有兩類氫原子，則符合條件的的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)、性質(zhì)及其反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，反應(yīng)物相同條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，方程式和同分異構(gòu)體的書寫是�？疾辄c(diǎn)，難度中等．