Question

16．A是一種利膽藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
A經(jīng)水解生成E和F，F(xiàn)中有苯環(huán)，其合成路線如下：

其中P、Q、T分別代表一種有機(jī)物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去．已知：

請回答下列問題：
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)推斷，A能ab（填字母編號）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色    b．與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體    c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（2）M中的官能團(tuán)名稱是羥基、醛基；N的核磁共振氫譜有3種峰．
（3）E發(fā)生消去反應(yīng)，可生成抗禽流感藥物的原料G（C₇H₁₀O₅），G的結(jié)構(gòu)中，碳碳雙鍵上連有三個碳原子．G的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（5）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 A中含有苯環(huán)、酚羥基、碳碳雙鍵、酯基、羧基、醇羥基，具有苯、酚、烯烴、酯、羧酸、醇的性質(zhì)，A水解生成E和F，F(xiàn)中含有苯環(huán)，則E為、F為，M和N發(fā)生反應(yīng)生成P，根據(jù)題給信息知，P為，P水解生成乙醇和Q，Q結(jié)構(gòu)簡式為，Q酸化得到T，T結(jié)構(gòu)簡式為，T加熱分解生成二氧化碳、水和F，據(jù)此分析解答．

解答 解：A中含有苯環(huán)、酚羥基、碳碳雙鍵、酯基、羧基、醇羥基，具有苯、酚、烯烴、酯、羧酸、醇的性質(zhì)，A水解生成E和F，F(xiàn)中含有苯環(huán)，則E為、F為，M和N發(fā)生反應(yīng)生成P，根據(jù)題給信息知，P為，P水解生成乙醇和Q，Q結(jié)構(gòu)簡式為，Q酸化得到T，T結(jié)構(gòu)簡式為，T加熱分解生成二氧化碳、水和F，
（1）A中含有苯環(huán)、酚羥基、碳碳雙鍵、酯基、羧基、醇羥基，具有苯、酚、烯烴、酯、羧酸、醇的性質(zhì)，
a．含有碳碳雙鍵，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，故正確；    
b．含有羧基，所以能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，故正確；    
c．不含醛基，所以不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯誤；
故選ab；
（2）①M中含有官能團(tuán)名稱是羥基和醛基，N中含有三類氫原子，所以核磁共振氫譜有三種，故答案為：羥基、醛基；3；
（3）E為，E發(fā)生消去反應(yīng)，可生成抗禽流感藥物的原料G（C₇H₁₀O₅），G的結(jié)構(gòu)中，碳碳雙鍵上連有三個碳原子．G的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）P為，P水解生成乙醇和Q，Q結(jié)構(gòu)簡式為，P生成Q反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）T結(jié)構(gòu)簡式為，T加熱分解生成二氧化碳、水和F，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點，熟知官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，同時還考查學(xué)生知識遷移能力，結(jié)合題給信息、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，題目難度中等．